2-巯基乙氧基乙醇 | 17643-17-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-巯基乙氧基乙醇
• 中文别名: 2-疏基乙氧基乙醇
• 英文名称: 2-(2-mercaptoethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-mercaptoethoxy)ethan-1-ol；2-mercaptoethoxy ethanol；2-(2-mercapto-ethoxy)-ethanol；2'-Hydroxy-2-mercapto-diaethylaether；2-(2-Mercapto-aethoxy)-aethanol；2-(2-mercaptoethoxy)-ethanol；2-(2-sulfanylethoxy)ethanol
• CAS: 17643-17-3
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• 分子量: 122.188
• InChiKey: CAULSPKRQNHKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙氧基乙醇 在 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到di(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的自由基二硫键复分解在水溶液中的动态共价化学†

  摘要：

  光诱导自由基二硫化物复分解（PRDM）是一种动态共价反应，需要紫外线来诱导二硫键的均裂，从而为构建休眠的动态共价体系提供了机会，并且可以根据需要对其进行光活化。在这项工作中，我们展示了PRDM如何在水溶液中使用，并通过从不对称的二硫化物前体生成紫外线响应水凝胶来证明其潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ob00667e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 在 硫脲 、 sodium iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到2-巯基乙氧基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Critical role of surface hydration on the dynamics of serum adsorption studied with monoethylene glycol adlayers on gold

  摘要：

  利用声波物理学研究了血清在裸露和单乙二醇吸附层修饰的金表面上的吸附动力学。水合实验支持水在表面防污方面的关键作用。行为差异是根据水结构特性（表面亲液性）的差异来解释的。

  DOI：

  10.1039/c2cc37477c

文献信息

• New Antibiotic Candidates against <i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Shanzhi Wang、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Gary B. Evans、Zhimeng Wu、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jacs.5b06110

  日期：2015.11.18

  consequence, 10 new H. pylori antibiotic candidates are identified, all of which prevent H. pylori growth at concentrations 16-2000-fold lower than the five antibiotics, amoxicillin, metronidazole, levofloxacin, tetracyclin, and clarithromycin, commonly used to treat H. pylori infections. X-ray crystal structures of MTAN cocrystallized with several inhibitors show them to bind in the active site making interactions

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50
• [EN] TREATMENT OF HELICOBACTER PYLORI INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT DES INFECTIONS À HELICOBACTER PYLORI
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2014025842A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori (H. pylori), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5'-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject.

  治疗幽门螺杆菌（H. pylori）感染的方法，特别是在患有消化性溃疡的患者中，包括向患者施用H. pylori MTAN（5'-甲硫腺苷核苷酸酶）抑制剂的方法。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed regio- and stereoselective hydrothiolation reaction of alkynes
  作者：Zi-Song Cong、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468910

  日期：2018.7.18

  Abstract N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilized as Brønsted base to catalyze the hydrothiolation reaction between alkynes and thiols to produce the vinyl sulfides stereoselectively. Graphical Abstract Graphical Abstract

  摘要 N-杂环卡宾（NHCs）已被用作布朗斯台德碱催化炔烃和硫醇之间的氢硫醇化反应以立体选择性地产生乙烯基硫化物。图形摘要图形摘要
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed stereoselective construction of olefinic carbon–sulfur bonds via cross-coupling reaction of gem-difluoroalkenes and thiols
  作者：Zi-Song Cong、Yang-Guo Li、Lei Chen、Fen Xing、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.1039/c7ob00599g

  日期：——

  forming reaction was developed. Under the catalysis of 10 mol% stable N-heterocyclic carbene, thiols undergo direct nucleophilic substitution reaction with gem-difluoroalkenes to produce α-fluorovinyl thioethers in high yields with excellent Z-selectivity. In this process, bases are not necessary.

  开发了一种新型的有机催化烯烃碳硫键形成反应。在10摩尔％稳定的N杂环卡宾的催化下，硫醇与宝石-二氟烯烃进行直接亲核取代反应，以高收率和优异的Z-选择性生产α-氟乙烯基硫醚。在此过程中，不需要碱。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。