methyl α-D-mannopyranoside 2-benzyl ether | 100662-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-mannopyranoside 2-benzyl ether
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 100662-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: JMQPNIUCHSBQLE-DGTMBMJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-mannopyranoside 2-benzyl ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含α-L-古洛糖醛酸和β-D-甘露糖醛酸的海藻酸盐片段的总合成中的受体反应性

  摘要：

  首次报道了以β- D-甘露糖醛酸（M）和α- L-古洛糖醛酸（G）为特征的混合序列藻酸盐寡糖的总合成。使用GM构件组装了一组GM，GMG，GMGM，GMGMG，GMGMGM，GMGMGMG和GMGGMG海藻酸盐，其具有古洛糖醛酸受体部分和甘露糖醛酸供体侧，以实现顺式的完全立体选择性构建糖苷键。发现还原端异头中心的性质与关键二糖受体中的反应性醇基团相距十个原子，这对构建单元的结合效率产生了巨大影响。这个手性中心决定了受体的整体形状，并且揭示了受体的构象柔韧性是决定糖基化反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201502581
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 PdCl2(PPh3)2 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 methyl α-D-mannopyranoside 2-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2

文献信息

• 一种甘露糖磷酸化衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN115260256A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于磷酸化甘露糖技术领域，尤其涉及一种甘露糖磷酸化衍生物及其制备方法和应用，改衍生物通过磷酸化反应和催化氢化程序获得，磷酸化甘露糖衍生物对胰腺癌细胞具有显著抑制作用，在制备新型抗肿瘤药物中具有良好的应用前景。
• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Stereoselective Borylation and Palladium‐Catalyzed Stereospecific Cross‐Coupling to Give Aryl <i>C</i> ‐Glycosides
  作者：Kazuki Kurahayashi、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Go Hirai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1002/chem.202203376

  日期：2023.1.27

  AbstractMetabolically stable C‐glycosides are an essential family of compounds in bioactive natural products, therapeutic agents, and biological probes. For their application, development of synthetic methods by connecting glycosides and aglycons with strict stereocontrol at the anomeric carbon, as well as with high functional‐group compatibility and environmental compatibility is a pivotal issue. Although Suzuki–Miyaura‐type C(sp3)−C(sp2) cross‐coupling using glycosyl boronates is a potential candidate for the construction of C‐glycosides, neither the cross‐coupling itself nor the facile synthesis of the coupling precursor, glycosyl boronates, have been achieved to date. Herein, it was succeeded to develop a copper‐catalyzed stereoselective one‐step borylation of glycosyl bromides to glycosyl boronates and palladium‐catalyzed stereospecific cross‐coupling of β‐glycosyl borates with aryl bromides to give aryl β‐C‐glycosides, in which the β‐configuration of the anomeric carbon of the glycosyl trifluoroborates is stereoretentively transferred to that of the resulting aryl C‐glycosides.
• Acceptor Reactivity in the Total Synthesis of Alginate Fragments Containing α-<scp>L</scp>-Guluronic Acid and β-<scp>D</scp>-Mannuronic Acid
  作者：Qingju Zhang、Erwin R. van Rijssel、Marthe T. C. Walvoort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201502581

  日期：2015.6.22

  The total synthesis of mixed‐sequence alginate oligosaccharides, featuring both β‐D‐mannuronic acid (M) and α‐L‐guluronic acid (G), is reported for the first time. A set of GM, GMG, GMGM, GMGMG, GMGMGM, GMGMGMG, and GMGGMG alginates was assembled using GM building blocks, having a guluronic acid acceptor part and a mannuronic acid donor side to allow the fully stereoselective construction of the cis‐glycosidic

  首次报道了以β- D-甘露糖醛酸（M）和α- L-古洛糖醛酸（G）为特征的混合序列藻酸盐寡糖的总合成。使用GM构件组装了一组GM，GMG，GMGM，GMGMG，GMGMGM，GMGMGMG和GMGGMG海藻酸盐，其具有古洛糖醛酸受体部分和甘露糖醛酸供体侧，以实现顺式的完全立体选择性构建糖苷键。发现还原端异头中心的性质与关键二糖受体中的反应性醇基团相距十个原子，这对构建单元的结合效率产生了巨大影响。这个手性中心决定了受体的整体形状，并且揭示了受体的构象柔韧性是决定糖基化反应结果的最重要因素。
• Analysis of the binding specificities of oligomannoside-binding proteins using methylated monosaccharides
  作者：Mary C. Chervenak、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00178-2

  日期：1996.11

  energies of the corresponding complexes with the Dioclea lectin are identical. Both lectins accept methyl, but not ethyl, substitution of the C3 hydroxyl, in contrast to earlier reports. The results are interpreted in terms of existing models of the concanavalin A binding site. While the results are consistent with a model of the concanavalin A extended binding site that places the non-reducing terminus

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，