2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 90214-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: alpha-D-Galp-(1->4)-beta-D-Galp-(1->4)-beta-D-Glcp-O(CH2)2S(CH2)2CO2Me；methyl 3-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]propanoate
• CAS: 90214-81-6
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₈S
• 分子量: 650.653
• InChiKey: YCLNBODFVZWIDY-HZUJBJQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  933.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 亚硝酸特丁酯 、 氨基磺酸 、 一水合肼 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  血液中三糖部分[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc]的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成Pk组抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc的乙酰化2-溴乙基糖苷11置换溴离子来制备标题化合物。 3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,2-溴乙基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴）-α-d-吡喃半乳糖基溴得到11。通过基本上相同的途径制备了11的四氘代类似物。由3-巯基丙酸甲酯形成的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85102-2
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.0h， 生成 2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血液中三糖部分[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc]的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成Pk组抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc的乙酰化2-溴乙基糖苷11置换溴离子来制备标题化合物。 3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,2-溴乙基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴）-α-d-吡喃半乳糖基溴得到11。通过基本上相同的途径制备了11的四氘代类似物。由3-巯基丙酸甲酯形成的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85102-2

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07
• Synthesis of spacer-arm, lipid, and ethyl glycosides of the trisaccharide portion [α-d-Gal-(1→4)-β-d-Gal-(1→4)-β-d-Glc] of the blood-group Pk antigen: Preparation of neoglycoproteins
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson、Ghazi Noori、Anne-Sofie Carlström

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85102-2

  日期：1984.4

  Abstract The title compounds were prepared via the acetylated 2-bromoethyl glycoside 11 of α- d -Gal-(1→4)-β- d -Gal-(1→4)-β- d -Glc by displacement of bromide ion with methyl 3-mercaptopropionate, octadecanethiol, and hydrogen, respectively. Silver triflate-promoted glycosylation of 2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β- d -glucopyranoside with 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α- d -galactopyranosyl)-α-

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc的乙酰化2-溴乙基糖苷11置换溴离子来制备标题化合物。 3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,2-溴乙基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴）-α-d-吡喃半乳糖基溴得到11。通过基本上相同的途径制备了11的四氘代类似物。由3-巯基丙酸甲酯形成的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。