2-戊醛 | 764-39-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊醛
• 中文别名: 反-2-戊烯醛；2-戊烯醛；3-乙基丙烯醛
• 英文名称: 2-pentenal
• 英文别名: pent-2-enal
• CAS: 764-39-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101.15°C (estimate)
• 沸点：
  80-81 °C160 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  73 °F
• LogP：
  1.281 (est)
• 保留指数：
  735;674.28;674.91;675.32;675.36;675.72;676.77;677.72;678.55;678.68;680.44;682.23;686.31;725;718;735;719

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S29
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 2
• RTECS号：
  SB1560000

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA：软饮料、糖果、胶冻、布丁，均限10.0 mg/kg。

化学性质

无色液体，具有类似土豆和豌豆的香气。沸点为124℃，闪点为22℃。相对密度（21°C）为0.8532，折射率为1.4439。天然存在于康乃克油、精制豆油、鲑鱼油、豌豆、土豆、草莓和番茄等中。

用途

GB 2760—1996 规定其为允许使用的食品用香料。

生产方法

由仲胺、格氏试剂和亚甲基化合物处理 β-苯氧基丙烯醛制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醛 在 氢气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 正戊醛
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂诱导的底物在钯-纳米粒子介导的水中不饱和醛化学选择性加氢中的选择性

  摘要：

  在七个α，β的竞争化学选择性氢化中观察到百倍底物选择性-选自C不饱和醛4到C 10在水中与通过十二烷基磺酸钠稳定作为表面活性剂的钯纳米颗粒。该介质使较长的亲脂性底物的反应性比较短的亲水性更短的底物高数百倍，而在有机介质中几乎没有观察到差异。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402034
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 chlorocyclopentadienylbis(trimethylphosphine)ruthenium(II) 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-戊醛
  参考文献：
  名称：

  钌/水在中性条件下将炔丙醇高效转化为α，β-不饱和醛

  摘要：

  α，有选择性地以高产率在使用RuCpCl（PR水溶液获得从炔丙醇β不饱和醛3）2（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）作为催化剂。在所研究的叔膦配体中，PMe 3给出了最令人满意的结果。通常，RuCpCl（PMe 3）2（5 mol％）在100°C催化oct-1-yn-3-ol的转化生成2-辛烯醛，分离产率为85％（E / Z = 80/20 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01821-x
• 作为试剂：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 2-戊醛 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Antagonism between lipid-derived reactive carbonyls and phenolic compounds in the Strecker degradation of amino acids

  摘要：

  The Strecker-type degradation of phenylalanine in the presence of 2-pentanal and phenolic compounds was studied to investigate possible interactions that either promote or inhibit the formation of Strecker aldehydes in food products. Phenylacetaldehyde formation was promoted by 2-pentenal and also by o- and p-diphenols, but not by m-diphenols. This is consequence of the ability of phenolic compounds to be converted into reactive carbonyls and produce the Strecker degradation of the amino acid. When 2-pentenal and phenolic compounds were simultaneously present, an antagonism among them was observed. This antagonism is suggested to be a consequence of the ability of phenolic compounds to either react with both 2-pentenal and phenylacetaldehyde, or compete with other carbonyl compounds for the amino acids, a function that is determined by their structure. All these results suggest that carbonyl-phenol reactions may be used to modulate flavor formation produced in food products by lipid-derived reactive carbonyls. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2015.07.126

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。
• Highly selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds using Cu-based nanocatalysts
  作者：Nazia Siddqui、Bipul Sarkar、Chandrashekar Pendem、Rubina khatun、L. N. Sivakumar Konthala、Takehiko Sasaki、Ankur Bordoloi、Rajaram Bal

  DOI：10.1039/c7cy00989e

  日期：——

  hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to corresponding α,β-unsaturated alcohols was carried out in a single pot reaction without addition of any external hydrogen donor. Cu nanoclusters supported on nanocrystalline MgO were found to be the active catalyst for the chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding alcohols with very high yields.

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。
• CINCHONINE-DERIVED CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20200048243A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention includes certain conchinine-derived phase-transfer catalysts of formula (I), compositions comprising the same, and methods of promoting asymmetric addition reactions using the same.

  本发明涵盖了某些以康奇宁为基础的相转移催化剂的化学式(I)，包括相同化合物的组合物，以及利用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。