(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-3-ol | 174198-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 174198-74-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: APPHUBLSZLRPBX-FQJHJXCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-[2-[(2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the S- and Y-Ring Systems Of Maitotoxin.
  作者：Tadashi NAKATA、Sumihiro NOMURA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.627

  日期：——

  The seven-membered S- and Y-ring systems of maitotoxin (1) were stereoselectively synthesized based on the rearrangement-ring expansion of the six-membered ethers having the mesylate group on the α-side chain.

  对 maitotoxin (1) 的七元 S-和 Y-环系统进行了立体选择性合成，基于带有甲基磺酸酯基团的 α-侧链的六元醚的重排-环扩展反应。
• Stereoselective synthesis of the C- and CD-ring systems of hemibrevetoxin B
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02132-9

  日期：1996.1

  The 7, 7-membered CD ring system of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The crucial steps involve the Sharpless asymmetric epoxidation, cyclization to the 6-membered ether, and double rearrangement of the 6, 6-membered bicyclic ether with the simultaneous ring expansion.

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。