ethyl (4-acetylphenylazo)chloroacetate | 96722-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4-acetylphenylazo)chloroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-acetylphenyl)hydrazinylidene]-2-chloroacetate
• CAS: 96722-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: BZVGLRLHSIKWEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-acetylphenylazo)chloroacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-乙酰基苯基)-5-苯基吡唑-3,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cocco; Maccioni; Plumitallo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 272 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 氯乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl (4-acetylphenylazo)chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Phenylazonaphtho[1,8-ef][1,4]diazepines and 9-(3-Arylhydrazono)pyrrolo[1,2-a]perimidines as Antitumor Agents
  作者：Thoraya Farghaly、Eman Abbas、Kamal Dawood、Tarek El-Naggar

  DOI：10.3390/molecules19010740

  日期：——

  Two series of naphtho[1,8-ef][1,4]diazepines and pyrrolo[1,2-a]perimidines were prepared starting from 1,8-diaminonaphthalene and hydrazonoyl chlorides. The structures of the products were determined on the basis of their spectral data and elemental analyses. The mechanism of formation of such products was also discussed. The prepared compounds were screened for their antitumor activity against three

  以 1,8-二氨基萘和腙酰氯为原料制备了两个系列的萘并 [1,8-ef][1,4] 二氮杂和吡咯并 [1,2-a] 嘧啶。产物的结构是根据它们的光谱数据和元素分析确定的。还讨论了此类产物的形成机制。筛选了制备的化合物对三种细胞系，即 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 的抗肿瘤活性，一些衍生物显示出有希望的活性。
• New 2-heterocyclic perimidines: synthesis and antimicrobial activity
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Zienab A. Muhammad

  DOI：10.1007/s11164-013-1501-9

  日期：2015.6

  A new series of 2-(5-substituted-pyridazine-3,6-dion-4-yl)perimidine derivatives was synthesized in good yields via reaction of (1H-perimidin-2-yl) acetic acid hydrazide with ethyl N-arylhydrazonochloroacetate in dioxane in the presence of triethylamine reagent. The site selectivity of the studied reaction is discussed, and the structure of the products is established based on elemental and spectral data. Also, the antimicrobial activity of the products was evaluated with promising results being obtained.

  在三乙胺试剂存在下，(1H-perimidin-2-yl) 乙酸酰肼与 N-芳基肼氯乙酸乙酯在二噁烷中反应，合成了一系列新的 2-(5-取代哒嗪-3,6-二酮-4-基)哌啶衍生物，收率良好。讨论了所研究反应的位点选择性，并根据元素和光谱数据确定了产物的结构。此外，还对产物的抗菌活性进行了评估，结果令人鼓舞。
• Chemoselectivity in reactions of hydrazonoyl halides with ethyl 2(3<i>H</i>)-permidinylideneacetate
  作者：Ahmed Sami Shawali、Thoraya A. Farghaly、Tarek M. S. Nawar

  DOI：10.1002/jhet.2151

  日期：2016.5

  C‐ethoxycarbonyl‐N‐arylmethanehydrazonoyl chlorides 2 and 7 in different ways yielding 2‐(pyrazoliden‐4‐yl) perimidines 5 and substituted pyrrolo[1,2‐a] perimidines 9, respectively. The mechanisms of the reactions studied are discussed, and the structures of the products were confirmed by spectral and elemental analyses and by alternate synthesis.

  2（3 H）-亚苄基乙酸乙酯1与C-芳基-N-芳基甲hydr基酰氯和C-乙氧基羰基-N-芳基甲hydr基酰氯2和7反应的方式不同，生成2-（吡唑啉代-4-基）过嘧啶5和取代的吡咯并[1 ，2- a ]分别为亚丙基9。讨论了所研究反应的机理，并通过光谱和元素分析以及交替合成证实了产物的结构。
• Recent progress of synthesis of new arylazoazoles based on bis(carbothioamides)
  作者：Abdelwahed R. Sayed、Sukinah H. Ali、Yasair S. Al-Faiyz

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661482

  日期：2019.11.17

  Abstract In this study, new bisthiazoles were efficiently synthesized from the reaction of hydrazine-1,2-bis(carbothioamide) with N-aryl-2-oxopropanehydrazonoyl chlorides or N-aryl C-ethoxycarbonyl methanehydrazonoyl chlorides. The formation of the final compounds starts by nucleophilic attack of thiolates to give S-alkylated intermediate, which in situ undergoes nucleophilic addition and intramolecular

  摘要 在本研究中，通过肼-1,2-双(碳硫代酰胺)与N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯或N-芳基C-乙氧基羰基甲烷肼酰氯反应高效合成了新型双噻唑。最终化合物的形成开始于硫醇盐的亲核攻击以产生 S-烷基化中间体，其原位经历亲核加成和分子内环化以产生如合成方案中所述的最终产物。从制备的角度来看，廉价且简单的反应条件、试剂的商业可用性、良好的产率和优异的产品纯度使该方法具有重要价值。此外，还评估了新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抗菌活性值。最终产品通过元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和核磁共振 (NMR) 进行鉴定和表征。图形概要
• Cocco; Maccioni; Plumitallo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 272 - 284
  作者：Cocco、Maccioni、Plumitallo

  DOI：——

  日期：——