(1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-9-hydroxy-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]decane-8-methanol | 391235-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-9-hydroxy-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]decane-8-methanol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-(hydroxymethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 391235-84-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: QFSQGIJYEQBMAR-MROQNXINSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-9-hydroxy-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]decane-8-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (4aR,7S,8aR,9aS,10aS)-2,2-Di-tert-butyl-7-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-hexahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.84h， 生成 (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-9-hydroxy-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]decane-8-methanol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,3-O-Di-tert-butylsilylene-Protected d- and l-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0107103

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Mariko Hase、Yuji Mori

  DOI：10.1002/chem.201000497

  日期：2010.7.5

  member of the polycyclic ether family of marine toxins. The structure consists of a ladder‐shaped trans‐fused octacyclic ring system that includes 18 stereogenic centers, two 1,3‐diaxial dimethyl‐substituted tetrahydropyranyl rings, and a partially conjugated triene side chain. The total synthesis of gambierol has been achieved by utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. Synthetic

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。
• Synthetic studies of yessotoxin, a polycyclic ether implicated in diarrhetic shellfish poisoning: convergent synthesis of the BCDE ring system via an alkyne intermediate
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00038-8

  日期：2002.3

  A convergent synthetic route to the BCDE ring system of yessotoxin, a polycyclic ether marine toxin related to diarrhetic shellfish poisoning, has been developed. The key feature of the present synthesis is the alkylation of acetylene with the B and E ring units, which were prepared from a common intermediate. The alkyne functionality was directly converted to a 1,2-diketone by ruthenium oxidation

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。
• Practical Synthesis of 1,3-<i>O</i>-Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Protected <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1021/jo0107103

  日期：2001.12.1
• Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol
  作者：Hiroki Furuta、Mariko Hase、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol051679k

  日期：2005.9.1

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.