(4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-dioxa-2-silacyclohexane-4-methanol | 391235-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-dioxa-2-silacyclohexane-4-methanol
• 英文别名: 1,3-O-di-tert-butylsilylene-L-erythritol；1,3-O-di-t-butylsilylene-L-erythritol；(4S,5R)-2,2-ditert-butyl-4-(hydroxymethyl)-1,3,2-dioxasilinan-5-ol
• CAS: 391235-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: YJYJZNJBNDBCCB-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  358.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-dioxa-2-silacyclohexane-4-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4S,5R)-4-[3-Benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以84%的产率得到(4S,5R)-2,2-di-tert-butyl-5-hydroxy-1,3-dioxa-2-silacyclohexane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,3-O-Di-tert-butylsilylene-Protected d- and l-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0107103

文献信息

• Practical Synthesis of 1,3-<i>O</i>-Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Protected <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Erythritols as a Four-Carbon Chiral Building Block
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1021/jo0107103

  日期：2001.12.1
• Synthetic studies of yessotoxin, a polycyclic ether implicated in diarrhetic shellfish poisoning: convergent synthesis of the BCDE ring system via an alkyne intermediate
  作者：Yuji Mori、Hisafumi Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00038-8

  日期：2002.3

  A convergent synthetic route to the BCDE ring system of yessotoxin, a polycyclic ether marine toxin related to diarrhetic shellfish poisoning, has been developed. The key feature of the present synthesis is the alkylation of acetylene with the B and E ring units, which were prepared from a common intermediate. The alkyne functionality was directly converted to a 1,2-diketone by ruthenium oxidation

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。