2-氧代-4-苯基丁酸 | 710-11-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-4-苯基丁酸
• 中文别名: 2-氧-4-苯基丁酸；Α-氧代苯丁酸；苯丁酮酸；OPBA
• 英文名称: 2-oxo-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: 2-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 710-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00969471
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PPKAIMDMNWBOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.0 to 51.0 °C
• 沸点：
  314.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度：2~8°C，需密封保存。

SDS

2-氧-4-苯基丁酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Oxo-4-phenylbutyric Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氧-4-苯基丁酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 710-11-2
分子式： C10H10O3
2-氧-4-苯基丁酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
2-氧-4-苯基丁酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-氧-4-苯基丁酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-氧代-4-苯基丁酸可用于制备2-氧代-4-苯基丁酯乙酯（EOPB），后者是合成普利系列血管紧张素转换酶抑制剂（ACEI，如赖诺普利、贝那普利等）的重要中间体。由于ACEI在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有显著疗效，因此吸引了众多药化科技工作者对其合成进行研究。

用途

2-氧代-4-苯基丁酸是一种酸类衍生物，可用作医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸 在 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 赖诺普利
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis ofN-[(S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine Derivatives by Means of Reductive Amination

  摘要：

  描述了一种立体选择性的合成方法，合成N-[(S)-1-乙氧羧基-3-苯基丙基]-l-丙氨酸，这是血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂分子的一部分，采用还原胺化法使用了对苯二醇硼烷，并进一步探讨了该反应在ACE抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1691
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Acid Derivatives by C₄-Symmetric, Vanadate-Centered, Tetrakisvanadyl(V) Clusters Derived from N-Salicylidene-α-aminocarboxylates

  摘要：

  A series of chiral vanadyl(V) methoxides bearing 3-t-butyl-5-substituted N-salicylene-L-valinate and L-t-leucinate as chiral auxiliaries has been prepared. In all cases except the 3,5-di-t-butyl analogue, they exist as monomers both in solution and in the single crystal state. In the case of the 3,5-di-t-butyl analogue, the architectural nature of the vanadyl(V) complex highly depends on the base used during the complex formation event. A pentanuclear C-4-symmetric complex was formed when potassium salts were employed instead of the corresponding sodium salts. A central vanadate(V) unit serves to grip four identical chiral monomeric vanadyl(V) units together, by which a potassium ion sits on top of the four flanking units through carbonyl coordinations and serves to hold the whole cluster by cooperation with the central vanadate(V) unit. In comparison with the corresponding monomeric vanadyl(V) methoxide complex, the cluster complex was utilized to facilitate the asymmetric aerobic oxidations of various racemic alpha-hydroxyesters, -amides, and -thioesters with excellent selectivity factors (k(rel) 40 to >500).

  DOI：

  10.1021/jo070575f
• 作为试剂：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 乙酸烯丙酯 、 2-氧代-4-苯基丁酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  元素硫的光催化活化使化学选择性三组分硫酯化成为可能

  摘要：

  已经开发出使用烯烃、α-酮酸和元素硫的温和且化学选择性的三组分硫酯化反应。元素硫的光催化活化是一种廉价且丰富的硫源，能够将硫原子快速安装到分子中，而这些反应通常需要使用反应性和恶臭的含硫化合物，如硫醇和硫代酸。这种新反应的特点是产量高，底物范围广，可以将硫酯部分引入复杂的分子中，包括类固醇、肽和未受保护的糖苷。机理研究表明，这种转变的成功取决于元素硫所发挥的多种作用，包括硫化剂、末端氧化剂和 HAT 介质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02904

文献信息

• Synthesis and biological properties of (carboxyalkyl)amino-substituted bicyclic lactam inhibitors of angiotensin converting enzyme
  作者：Jeffrey W. H. Watthey、James L. Stanton、Mahesh Desai、Joseph E. Babiarz、Barbara M. Finn

  DOI：10.1021/jm00148a023

  日期：1985.10

  of the potent angiotensin converting enzyme inhibitor (3S)-1-(carboxymethyl)-3-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one (4b; CGS 14831) and the related monoester prodrug (17a; CGS 14824A) are described together with preparative details for six- and eight-membered ring analogues. Inhibitory potencies and in vivo biological activity of the compounds are discussed

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。
• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Visible-Light-Initiated, Photocatalyst-Free Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xiao-Yu Zhang、Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02016

  日期：2018.8.3

  protocol for direct C–H alkylation and acylation of N-heterocycles, using readily accessible carboxylic acids as radical precursors under visible-light irradiation without a photocatalyst and an additional acid additive, has been developed. This protocol provides expedient access to substituted N-heterocycles under mild and metal-free conditions. Mechanistic experiments indicate that this reaction proceeds

  已经开发了一种通用且有效的协议，用于在不使用光催化剂和其他酸添加剂的情况下，在可见光下使用易于获得的羧酸作为自由基前体，对N-杂环进行直接C–H烷基化和酰化。该协议在温和且不含金属的条件下提供了方便的取代N杂环的途径。机理实验表明，该反应通过可见光引发的自由基链传播机理进行。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。