L-高苯丙氨酸甲酯 | 106860-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: H-L-Hph-OMe
• 英文别名: methyl 2S-2-amino-4-phenylbutanoate；methyl L-2-amino-4-phenylbutanoate；L-homoPhe methyl ester；L-HoPhe-OMe；(S)-methyl 2-amino-4-phenylbutanoate；methyl (S)-2-amino-4-phenylbutanoate；homophenylalanine methyl ester；homo-phe methyl ester；methyl (2S)-2-amino-4-phenylbutanoate
• CAS: 106860-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YEPNFOMBMXWUOG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 沸点：
  295.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novel method of treatment of inflammatory skin conditions

  摘要：

  提供了一种治疗或预防由金黄色葡萄球菌定植引起的炎症性皮肤病的方法，包括局部施用一种金黄色葡萄球菌溶素抑制剂。

  公开号：

  US20070049518A1
• 作为产物：
  描述：

  -2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-高苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,9S)-methyl 9-bromo-octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino<1,2-a><1,2>diazepine-1-carboxylate 在 L-高苯丙氨酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(1S)-methyl 1,2,3,4,7,10-hexahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino<1,2-a><1,2>diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Attwood, Michael R.; Hassall, Cedric H.; Kroehn, Antonin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1011 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Development of novel dipeptide-like rhodesain inhibitors containing the 3-bromoisoxazoline warhead in a constrained conformation
  作者：Roberta Ettari、Andrea Pinto、Santo Previti、Lucia Tamborini、Ilenia C. Angelo、Valeria La Pietra、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Tanja Schirmeister、Maria Zappalà、Silvana Grasso、Carlo De Micheli、Paola Conti

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.029

  日期：2015.11

  Novel dipeptide-like rhodesain inhibitors containing the 3-bromoisoxazoline warhead in a constrained conformation were developed; some of them possess Ki values in the micromolar range. We studied the structure–activity relationship of these derivatives and we performed docking studies, which allowed us to find out the key interactions established by the inhibitors with the target enzyme. Biological

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。
• Methods and compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06191166B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06207710B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一些抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Thompson A. Lorin

  公开号：US20060046984A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。