Butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate | 83402-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 83402-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CEKLPTFJRJMSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 、 alpha-氯乙酰苯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到butyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425

文献信息

• Carboxyalkyl dipeptide derivatives, process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012401A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives, and having the formulae: wherein R and R6 are the same or different and are hydroxy, alkoxy, alkenoxy, dialkylamino alkoxy, acylamino alkoxy, acyloxy alkoxy, aryloxy, alkyloxy, substituted aryloxy or substituted aralkoxy wherein the substituent is methyl, halo, or niethoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino or hydroxyamino; R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 20 carbon atoms, including branched, cyclic and unsaturated alkyl groups; substituted alkyl wherein the substituent is halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, guanidino, imidazolyl, indolyl, mercapto, alkylthio, arylthio, carboxy, carboxamido, carbalkoxy, phenyl, substituted phenyl wherein the substituent is alkyl, alkoxy or halo; aralkyl or heteroaralkyl, aralkenyl or heteroaralkenyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, substituted aralkenyl or substituted hetereoaralkenyl, wherein the substituent is halo or dihalo, alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, aminomethyl, acylamino, dialkylamino, alkylamino, carboxyl, haloalkyl, cyano or sulfonamido, aralkyl or hetereoaralkyl substituted on the alkyl portion by amino or acylamino; R2 and R7 are hydrogen or alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, aminomethylphenyl- alkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, acetylaminoalkyl, acylaminoalkyl, acylaminoalkyl aminoalkyl, dimethyl- aminoalkyl, haloalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl and aikylthioalkyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, phenyl, phenylalkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl or alkylthioalkyl; R and R5 may be connected together to form an alkylene bridge of from 2 to 4 carbon atoms, an alkylene bridge of from 2 to 3 carbon atoms and one sulphur atom, an alkylene bridge of from 3 to 4 carbon atoms containing a double bond or an alkylene bridge as above, substituted with hydroxy, alkoxy or alkyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  可用作抗高血压药的羧烷基二肽衍生物及相关化合物，其式如下 其中 R 和 R6 相同或不同，并且是羟基、烷氧基、烯氧基、二烷基氨基烷氧基、酰氨基烷氧基、酰氧基烷氧基、芳氧基、烷氧基、取代的芳氧基或取代的烷氧基，其中取代基是甲基、卤代或二乙氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或羟基氨基； R1 是氢、1 至 20 个碳原子的烷基，包括支链、环状和不饱和烷基； 取代基为卤素、羟基、烷氧基、芳氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、芳基氨基、胍基、咪唑基、吲哚基、巯基、烷硫基、芳硫基、羧基、羧酰胺基、羰基烷氧基、苯基、取代基为烷基、烷氧基或卤素的取代苯基；芳烷基或杂烷基、芳烯基或杂芳烯基、取代的芳烷基、取代的杂烷基、取代的芳烯基或取代的对位芳烯基，其中取代基为卤代或二卤代、烷基、羟基、烷氧基、氨基、氨甲基、酰氨基、二烷基氨基、烷基氨基、羧基、卤代烷基、氰基或磺酰氨基，烷基部分被氨基或酰氨基取代的芳烷基或对位芳烷基； R2 和 R7 是氢或烷基； R3 是氢、烷基、苯基烷基、氨甲基苯基烷基、羟基苯基烷基、羟基烷基、乙酰氨基烷基、酰氨基烷基、酰氨基烷基氨基烷基、二甲基氨基烷基、卤代烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基和烷硫基烷基； R4 是氢或烷基 R5 是氢、烷基、苯基、苯基烷基、羟苯基烷基、羟基烷基、氨基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基或硫代烷基； R 和 R5 可连接在一起，形成 2 至 4 个碳原子的亚烷基桥、2 至 3 个碳原子和一个硫原子的亚烷基桥、含有双键的 3 至 4 个碳原子的亚烷基桥或被羟基、烷氧基或烷基取代的上述亚烷基桥及其药学上可接受的盐。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• Bicyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0051391B1

  公开（公告）日：1984-09-05
• OKA, JOSIKADZU;NISIKAVA, KOXEHJ;MIYAKEH, AKIO
  作者：OKA, JOSIKADZU、NISIKAVA, KOXEHJ、MIYAKEH, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• OKA, YOSHIKAZU;NISHIKAWA, KOHEL;MIYAKE, AKIO
  作者：OKA, YOSHIKAZU、NISHIKAWA, KOHEL、MIYAKE, AKIO

  DOI：——

  日期：——