2,2-Dimethylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate | 203263-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 203263-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZJOVWVANAYEHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-Dimethylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425

文献信息

• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 30. Reduction of Alkyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate as Precursors of Angiotensin Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
  作者：Duc Hai Dao、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Sander Hornes、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno、Mutsuo Okamura、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.425

  日期：1998.2

  corresponding alkyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrates, versatile chiral building blocks in organic synthesis, in high chemical yield (80—90%) with excellent stereoselectivity ( > 90%ee). The reaction has been run in aqueous diethyl ether at 30 °C for 24 h under the catalysis of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae) which was preincubated for 6 h in the presence of phenacyl chloride. The amount of

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。