phenyl 2-oxo-4-phenylbutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-oxo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: Phenyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: APCIMYRJWQDJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 phenyl 2-oxo-4-phenylbutyrate 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₁₃H₁₉NOS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰胺-烯烃配体：在铑催化的不对称1,2-芳基硼酸加成到脂肪族α-酮酸酯中的可切换选择性

  摘要：

  已开发出简单易用的手性N-（亚磺酰基）烯丙胺作为有效的新型配体，用于铑催化的对芳基硼酸对映选择性1,2-芳构酸加成，以取代具有挑战性的脂族α-酮酸酯。通过使用线性或支链的亚磺酰胺-烯烃配体，在相关的不对称添加物中观察到有趣的对映选择性和区域选择性逆转。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300063
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 phenyl 2-oxo-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425

文献信息

• US4447644A
  申请人：——

  公开号：US4447644A

  公开（公告）日：1984-05-08
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 30. Reduction of Alkyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate as Precursors of Angiotensin Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
  作者：Duc Hai Dao、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Sander Hornes、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno、Mutsuo Okamura、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.425

  日期：1998.2

  corresponding alkyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrates, versatile chiral building blocks in organic synthesis, in high chemical yield (80—90%) with excellent stereoselectivity ( > 90%ee). The reaction has been run in aqueous diethyl ether at 30 °C for 24 h under the catalysis of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae) which was preincubated for 6 h in the presence of phenacyl chloride. The amount of

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。
• Chiral Sulfinamide-Olefin Ligands: Switchable Selectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic<i>α</i>-Ketoesters
  作者：Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201300063

  日期：2013.3

  es have been developed as efficient novel ligands for the rhodium‐catalyzed enantioselective 1,2‐addition of arylboronic acids to challenging aliphatic α‐ketoesters. By employing the linear or branched sulfinamide‐olefin ligands, interesting enantioselectivity as well as regioselectivity reversal in the related asymmetric additions were observed.

  已开发出简单易用的手性N-（亚磺酰基）烯丙胺作为有效的新型配体，用于铑催化的对芳基硼酸对映选择性1,2-芳构酸加成，以取代具有挑战性的脂族α-酮酸酯。通过使用线性或支链的亚磺酰胺-烯烃配体，在相关的不对称添加物中观察到有趣的对映选择性和区域选择性逆转。