tert.-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclobutancarboxylat | 20104-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert.-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclobutancarboxylat
• 英文别名: Tert-butyl 3,3-dimethyl-2-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 20104-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GTEORYRLSWRDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclobutancarboxylat 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium amalgam 、 双硫磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 Acetic acid (2E,4E)-(1S,6R,9R)-6,9-dihydroxy-6,10,10-trimethyl-bicyclo[7.2.0]undeca-2,4-dien-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （。+-。）-蓬头孢菌素B的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00226a062

文献信息

• Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v00-175

  日期：2001.2.1

  A general method for the preparation of cyclopropanes is reported. Triplet-photosensitized reactions of a series of cyclobutanones give cyclopropanes as the major product. Part 1 describes the synthesis of substituted cyclobutanones used in this study. In Part 2, the photo-reactions of cyclobutanones are reported. Triplet-sensitized reactions of cyclobutanones using acetone as a sensitizer give cyclopropanes as the major non-polar products. The extent of photodecarbonylation seems to be dependent on α-substitution. Electron-donating groups promote decarbonylation while electron-withdrawing groups favour cycloelimination.Key words: photodecarbonylation, cyclobutanones, cyclopropanes, triplet-sensitization.

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。
• KENDE, ANDREW S.;KALDOR, ISTVAN;ASLANIAN, ROBERT, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6265-6266
  作者：KENDE, ANDREW S.、KALDOR, ISTVAN、ASLANIAN, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-punctaporonin B
  作者：Andrew S. Kende、Istvan. Kaldor、Robert. Aslanian

  DOI：10.1021/ja00226a062

  日期：1988.8