1-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole | 1258275-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Phenyl-4-propyltriazole
• CAS: 1258275-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: KQBXSUKXIDAFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium chloride 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（i）和银（i）的二茂铁基1,2,3-三唑，三唑鎓盐和三唑亚烷基配合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  1,2,3-三唑，相应的三唑鎓盐以及由此产生的1,2,3-三唑-5-亚萘基中离子碳烯（MIC）处于当代研究的前沿。在这项贡献中，我们提出了一项综合研究，涉及八种三唑，十七种三唑盐，两种银（i）-和四种金（i）-MIC复合体。杂环的N1原子上的取代基是二茂铁基或苯基，而C4原子上的取代基则带有各种烷基。所有化合物都通过多核NMR光谱，ESI-MS的结合以及在许多情况下通过单晶X射线衍射研究的全面表征。在电化学分析中，所有含二茂铁基的化合物都显示出基于二茂铁基的氧化步骤。另外，在三唑鎓盐和相应的金属络合物中，均观察到以配体为中心的还原步骤。测试了所有复合物对革兰氏阴性鼠伤寒沙门氏菌（S. typhimurium）和大肠杆菌（E. coli）的抗菌性能）。许多测试化合物对相当耐药的沙门氏菌菌株显示出良好的抗菌活性。为了抑制大肠杆菌的生长，需要更高浓度的测试化合物。还报道了这组化合物的初步构效关系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100024
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from boronic acids in water using Cu(ii)–β-cyclodextrin complex as a nanocatalyst

  摘要：

  我们在这里报告了在水中一锅合成芳基硼酸的1,2,3-三唑的研究。我们开发了一种有效的方法，通过在水中将芳基硼酸与叠氮化钠在Cu2–β-环糊精（CD = 环糊精）作为纳米催化剂的存在下进行一锅反应，随后在室温下与炔烃进行点击环化反应，无需任何添加剂。该方法简单、快速且高产。

  DOI：

  10.1039/c2ob25061f

文献信息

• [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2013092979A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) as inhibitors of LMP7 for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases. In formula (I), Rb and Rc are independently selected from one another from H or C1-C6-alkyl; whereby Rb and Rc may be linked to form a 5 or 6 membered-ring containing the oxygen atoms to which they are linked; Q denotes Ar, Het or cycloalkyl; R1 R2 independently from each other denotes H, ORa, Hal, C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; Y denotes CR 3R4, preferably CH2 or C(CH3)2; R 3, R4 independently of one another denote H or C1-C6-alkyl; L denotes L1 or L2 or alkyl; n is an integer selected from 0 to 3; L 1 is Q1-CO-M- wherein Q 1 is Ar or Het, preferably, phenyl, naphthyl or pyridine, optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; L2 is Q2-M- wherein Q 2 is a fused bicyclic system containing 1 nitrogen atom and 1 to 3 additional groups independently selected from O, S, N, or CO, and wherein at least one of the rings is aromatic whereby the fused bicyclic system is optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; or Q 2 is unsaturated or aromatic 5 membered-ring system containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, S and CO, and optionally substituted with a phenyl ring or pyridine ring whereby phenyl ring and pyridine ring are optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from ORa, Hal, phenyl, and C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atoms may be independently replaced by OH or Hal; M is a linear or branched alkylene having 1 to 5 carbon atoms wherein 1 or 2 H atoms may be replaced by OR a or a phenyl ring optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from Hal, ORa, and C1-C6-alkyl optionally substituted with 1 to 5 groups independently selected from OH, and Hal; or M denotes a cycloalkylene having 3 to 7 carbon atoms; or M denotes a thiazolidinyl group; R a is H or C1-C6-alkyl wherein 1 to 5 H atom may be independently replaced by OH or Hal; Ar denotes a 6 membered-aromatic carbocyclic ring optionally fused with another carbocyclic saturated, unsaturated or aromatic ring having 5 to 8 carbon atoms; Het denotes a 5- or 6-membered saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring having 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, N+O-, O, S, SO, and SO 2, and optionally fused with another saturated, unsaturated or aromatic ring having 5 to 8 atoms and optionally containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S; Hal denotes CI, Br, I of F; preferably CI or F.

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。
• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。
• A Facile One-Pot Metal-Free Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Qianfa Jia、Gongming Yang、Lei Chen、Zhiyun Du、Jia Wei、Yanqiong Zhong、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500360

  日期：2015.6

  A 1,3-dipolar cycloaddition reaction of commercially available aldehydes with azides and secondary amines through a one-pot strategy has been developed. This method furnishes 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields and high levels of regioselectivity.

  已开发出市售醛与叠氮化物和仲胺通过一锅法进行的 1,3-偶极环加成反应。该方法以良好到极好的收率和高水平的区域选择性提供 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。
• ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SCHAEFER Matthias

  公开号：US20110152290A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, Y, Z, R 3 to R 6 , R 20 to R 22 and R 50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA 1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A、Y、Z、R3至R6、R20至R22和R50具有所述权利要求中指示的含义，这些化合物是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体被溶血磷脂酸（LPA）激活，也称为LPA1受体，可用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗塞和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• A practical flow synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Dawid Drelinkiewicz、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/d2ra04727f

  日期：——

  A robust and versatile protocol for synthesis of 1-monosubstituted and 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles was established under continuous flow conditions using copper-on-charcoal as a heterogeneous catalyst. This methodology allowed for the synthesis of a diverse set of substituted 1,2,3-triazoles with good functional group tolerance and high yields. 2-Ynoic acids were also used as small-chain alkyne

  在连续流动条件下，使用铜-炭作为非均相催化剂，建立了一种用于合成 1-单取代和 1,4-二取代 1 H -1,2,3-三唑的稳健且通用的方案。该方法允许合成具有良好官能团耐受性和高产率的多种取代的 1,2,3-三唑。2-Ynoic酸也被用作脱羧/环加成级联中的小链炔烃供体，允许绕过气态试剂，以高产率提供所需的三唑。所开发的方法用于合成一种抗癫痫剂 Rufinamide，其分离产率为 96%。