(E)-2-hydroxy-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide | 1099592-35-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide；Hnash；2-hydroxy-N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 1099592-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: ZZSJOLDICPVVAV-YBFXNURJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：62.5 mg/mL（204.03 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  europium(III) nitrate hexahydrate 、 (E)-2-hydroxy-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-或4-羟基-N'-[(2-羟基萘-1-基)亚甲基]苯并酰肼席夫碱新型铕配合物的合成、抗氧化活性和荧光性能

  摘要：

  东国大学生物科学部, Gyeongju 780-714, Korea 2012 年 5 月 18 日收稿 2012 年 7 月 16 日接受 用腙席夫碱配体 (E)-2-hydroxy- N'-[(2-羟基萘-1-基)亚甲基]苯甲酰肼(3a)和(E)-4-羟基-N'-[(2-羟基萘-1-基)亚甲基]苯甲酰肼(3b)。配体的 DFT、FMO 能量和 Mulliken 电荷分布研究使我们能够假设它们的 HC=N、>C=O 和 -OH（萘基）基团参与了与 Eu 的配位。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3361
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530

文献信息

• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] MÉTHODE DE MODULATION DE RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2017100644A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞中投入一定量的核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• Structure and biological properties of mixed-ligand Cu(II) Schiff base complexes as potential anticancer agents
  作者：Yi Gou、Jinlong Li、Boyi Fan、Bohui Xu、Min Zhou、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.026

  日期：2017.7

  , Py = pyridine, L2 = (E)-2-hydroxy-N'-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide), and assessed their chemical and biological properties to understand their marked activity. C2 showed better anticancer activity than C1 in various human cancer cell lines, including the cisplatin-resistant lung cancer cell line A549cisR. Both Cu(II) complexes, especially C2, displayed promising anti-metastatic activity

  我们合成了两种混合配体Cu（II）配合物，它们包含不同的芳酰hydr配体和吡啶共配体，即[Cu（L1）（Py）]（C1）和[Cu（L2）（Py）（Br）]（ C2）（L1 =（E）-2-羟基-N'-（（2-羟基萘-1-基）亚甲基）苯甲酰肼，Py =吡啶，L2 =（E）-2-羟基-N'-（苯基（吡啶-2-基）亚甲基）苯并肼），并评估其化学和生物学性质以了解其明显的活性。在包括抗顺铂耐药性的肺癌细胞系A549cisR在内的各种人类癌细胞系中，C2的抗癌活性均优于C1。两种Cu（II）配合物，尤其是C2，都显示出对HepG2细胞有希望的抗转移活性。光谱滴定和琼脂糖凝胶电泳实验表明，C2表现出对小牛胸腺DNA的结合亲和力和有效的pBR322 DNA裂解能力。
• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-BETA DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Look Gary Charles

  公开号：US20110098309A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers from amyloid β1-42 monomers using acylhydrazide compounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers using acylhydrazide compounds.

  本发明涉及使用酰肼化合物抑制、调节和/或调节可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体从淀粉样β1-42单体形成的方法。本发明还涉及使用酰肼化合物治疗患有与可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体形成有关的疾病的患者的方法。
• Synthesis, spectral, antioxidant, in vitro cytotoxicity activity and thermal analysis of Schiff base metal complexes with 2,2′-Bipyridine-4,4′-dicarboxylic acid as co-ligand
  作者：Pichandi Mahadevi、Shanmugam Sumathi、Alka Metha、Jyoti Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133669

  日期：2022.11

  hydrazide] and its metal (II) complexes of molecular formula [Co(H2L1)(L2)], [Ni(H2L1)(L2)], [Cu(H2L1)(L2)], [Zn(H2L1)(L2)], [Cd(H2L1)(L2)], where, L2 = 2,2′-Bipyridine-4,4′-dicarboxylic acid as co ligand were synthesized and characterised using various analytical techniques. Based on spectral analysis, the complexes are found to be square pyramidal and also the coordinating sites of the complexes are azomethine

  席夫碱配体(H 2 L 1 ) [H 2 L 1  = (E)-2-羟基-N'-((2-羟基萘-1-基)-亚甲基)苯并酰肼]及其金属(II)配合物分子式[Co(H 2 L 1 )(L 2 )]、[Ni(H 2 L 1 )(L 2 )]、[Cu(H 2 L 1 )(L 2 )]、[Zn(H 2 L 1 )(L 2 )], [Cd(H 2 L 1 )(L 2 )], 其中, L 2 = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸作为共配体被合成并使用各种分析技术进行表征。基于光谱分析，发现配合物是方锥体，配合物的配位点是偶氮甲碱氮、来自席夫碱配体 (H 2 L 1 ) 的两个酚氧和来自 2,2'-Bipyridine-4 的两个氮,4'-二羧酸。配体和复合物的抗微生物活性是通过对细菌病原体和真菌菌株进行测试来确定的。所有合成的复合物都比游离螯合物对测试微生物的活性更高。根据我们的研究结果，DPPH 法