2-氨基-2-苯基丙酸甲酯 | 4507-41-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: 2-amino-2-phenyl propanoate de methyle
• 英文别名: methyl 2-amino-2-phenylpropanoate；DL-α-Phenyl-alanin-methylester；2-Amino-2-phenyl-propionsaeure-methylester；2-amino-2-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl (28)-2-amino-2-phenylpropionate；methyl 2-amino-2-phenylpropionate；methyl aminophenylpropanoate
• CAS: 4507-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00268136
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MPSVDCFUZLGFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基丙酸甲酯 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 2-fluoro-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Acide 2-fluoro-2-phényl propanoïque: préparation et utilisation comme agent chiral de dérivation

  摘要：

  The enantiomers of 2-fluoro-2-phenyl propanoic acid have been separated and their absolute configurations determined: the specific rotation of the acid with an R configuration is [alpha]20D, =-28.5-degrees (c=1.5, ethanol). This acid has been used as a chiral derivatizing agent. Esters and amides prepared from this acid and chiral alcohols or amines present important fluorine chemical shift differences between the diastereoisomers.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 chlorure de thionyle 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-氨基-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Acide 2-fluoro-2-phényl propanoïque: préparation et utilisation comme agent chiral de dérivation

  摘要：

  The enantiomers of 2-fluoro-2-phenyl propanoic acid have been separated and their absolute configurations determined: the specific rotation of the acid with an R configuration is [alpha]20D, =-28.5-degrees (c=1.5, ethanol). This acid has been used as a chiral derivatizing agent. Esters and amides prepared from this acid and chiral alcohols or amines present important fluorine chemical shift differences between the diastereoisomers.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80036-6

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• Reactions of fluorobenzene tricarbonylchromium complexes with anions from Schiff bases of α-amino esters; enantioselective synthesis of α-aryl amino acids
  作者：Mohamed Chaari、Aïcha Jenhi、Jean-Pierre Lavergne、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86468-1

  日期：1991.1

  We report here a convenient synthesis of α-substituted aryl amino acids via the addition of α-amino esters to fluorobenzene tricarbonylchromium complexes. Optically pure α-aryl amino acids have been prepared by enantioselective substitution of fluorobenzene complexes using Schiff bases of L-alanine, leucine and valine methyl esters and (1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-one.

  我们在这里报告了通过将α-氨基酯加到氟苯三羰基铬络合物中来方便地合成α-取代的芳基氨基酸的方法。通过使用L-丙氨酸，亮氨酸和缬氨酸甲酯的席夫碱和（1R，2R，5R）-2-羟基pinan-3-one的席夫碱对氟苯配合物进行对映选择性取代，制备了光学纯的α-芳基氨基酸。
• MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS
  申请人：Goodman Krista B.

  公开号：US20080021023A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。