(2R,4R)-di-O-(3,3-pentylidene)-3-deoxy-3-methylenearabitol | 908011-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-di-O-(3,3-pentylidene)-3-deoxy-3-methylenearabitol
• 英文别名: (4R)-4-[1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 908011-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: GZELSWCLJLTGOE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-di-O-(3,3-pentylidene)-3-deoxy-3-methylenearabitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 Red-Sil 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氟化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 silver nitrate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R)-di-O-(3,3-pentylidene)-3-deoxy-3-methylenearabitol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• WO2006/89942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis and Selective Monofunctionalization of (4<i>R</i>,6<i>R</i>)-4,6- Dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  作者：Bruno Linclau、Martin J. Jeffery、Solen Josse、Cyrille Tomassi

  DOI：10.1021/ol062431d

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]An efficient, enantioselective synthesis of a disubstituted bis-THF scaffold 5 is described, as well as an efficient differentiation of the 1,3-diol unit.
• PROTEASE INHIBITOR PRECURSOR SYNTHESIS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1856125B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• Protease inhibitor precursor synthesis
  申请人：Linclau Bruno

  公开号：US20090054668A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a compound having the structure (I) and processes for the production thereof and the intermediates used in such process.