(2S,4S)-1,2:4,5-di-O-(3,3-pentylidene)arabitol | 507478-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-1,2:4,5-di-O-(3,3-pentylidene)arabitol
• 英文别名: bis[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 507478-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: NZYHEFCWJQTWEZ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2:4,5-di-O-(3,3-pentylidene)arabitol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridine-SO3 complex 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-di-O-(3,3-pentylidene)-3-O-trifluoromethylsulfonylarabitol 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (2S,4S)-1,2:4,5-di-O-(3,3-pentylidene)arabitol
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Enantiopure C₂-Symmetric 1,2:4,5-Diepoxypentane and “Pseudo”-C₂-Symmetric 3-Azido-1,2:4,5-diepoxypentane from Arabitol

  摘要：

  On the basis of our previously described selective protection of arabitol as its 1,2:4,5-bis-pentylidene acetal 5, we report a straightforward synthesis of the novel "pseudo"-C-2-symmetric 3-azido-1,2:4,5-diepoxypentane building block 4 in 6 steps from arabitol. Using a similar synthetic route, an improved synthesis of the C-2-symmetrical 1,2:4,5-bis-epoxypentane building block I is described, also in 6 steps from arabitol. Both enantiomers of 1 and 4 are accessible, and all reactions involved are easily amenable for large-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo034374x

文献信息

• WO2006/89942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Desymmetrization of “<i>Pseudo</i>”-<i>C</i>₂-Symmetric Substrates:  Illustration in the Synthesis of a Disubstituted Butenolide from Arabitol
  作者：Bruno Linclau、A. James Boydell、Philip J. Clarke、Richard Horan、Claire Jacquet

  DOI：10.1021/jo026696r

  日期：2003.3.1

  A short synthesis of the homochiral disubstituted butenolide 1 is described in four steps from arabitol. The key steps are the selective kinetic protection of arabitol and the cyclization of 11 to form the butenolide ring. This last transformation represents a rare example of a fully stereoselective cyclitive desymmetrization process of a "pseudo"-C-2-symmetric substrate.
• PROTEASE INHIBITOR PRECURSOR SYNTHESIS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1856125B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• Protease inhibitor precursor synthesis
  申请人：Linclau Bruno

  公开号：US20090054668A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a compound having the structure (I) and processes for the production thereof and the intermediates used in such process.
• US8067463B2
  申请人：——

  公开号：US8067463B2

  公开（公告）日：2011-11-29