dehydrozaluzanin C | 16836-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydrozaluzanin C
• 英文别名: (3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-4,5,6a,7,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 16836-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KNQLJJDOGQIMMT-IMIFBBOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrozaluzanin C 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-gochnatiolides B
  参考文献：
  名称：

  Ainsliadimer B和Gonnatiolide A和B的总合成

  摘要：

  噢，我的天哪：用25个步骤完成了α-桑顿酸合成ainsliadimer B和gochnatiolide A和B的总产率约为1％。天然脱氢zaluzanin C与单体愈创木酚内酯衍生物的Diels-Alder反应可以立体选择性地组装二聚体gochnatiolide型骨架，并具有所需的立体化学和用于合成二聚体insinadimer B和gochnatiolides A和B的预装功能（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204292
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以52 %的产率得到dehydrozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  植物毒性植物来源的 Eudesmanolides 和 Guaianolides 的生物勘探用于控制 Amaranthus viridis、Echinochloa crus-galli 和 Lolium perenne 杂草

  摘要：

  在生物测定中，针对农业中关注的三种杂草（Amaranthus viridis L.、Echinochloa crus-galli L. 和 Lolium perenne）评估了一系列 Eudesmanolides 和 guajanolides 的植物毒性，包括天然产物和通过植物分离倍半萜内酯半合成获得的新衍生物L.).Eudesmanolides 和 愈创木内酯 均对所有物种的根和芽生长具有活性，其中 eudesmanolides 普遍表现出改进的活性。用作阳性对照的除草剂获得的 IC50 值（分别在根和芽生长时，A. viridis：27.8 和 85.7 μM;E. crus-galli：167.5 和 288.2 μM;L. perenne： 99.1 和 571.4 μM）在大多数病例中得到改善。讨论了结构-活性关系，发现 A 环和 C-13 的羟基化以及羟基的位置、数量和方向以及

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06901

文献信息

• Probing the Anticancer Mechanism of (−)-Ainsliatrimer A through Diverted Total Synthesis and Bioorthogonal Ligation
  作者：Chao Li、Ting Dong、Qiang Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201407225

  日期：2014.11.3

  Herein, we report an efficient approach for exploring the novel anticancer mechanism of (−)‐ainsliatrimer A, a structurally complex and unique trimeric sesquiterpenoid, through a combined strategy of diverted total synthesis (DTS) and bioorthogonal ligation (TQ ligation), which allowed us to visualize the subcellular localization of this natural product in live cells. Further biochemical studies facilitated

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，该方法通过改变总合成（DTS）和生物正交结扎（TQ结扎）的组合策略，探索一种结构复杂且独特的三聚倍半萜类化合物（-）-insaritritrimer A的新型抗癌机制。我们可视化这种天然产物在活细胞中的亚细胞定位。前靶标成像促进的进一步生化研究表明，核受体PPARγ是ainsliatrimer A的功能性细胞靶标。我们还证实了ainsliatrimer A的抗癌活性是由PPARγ的激活引起的。
• Biomimetic syntheses and structural elucidation of the apoptosis-inducing sesquiterpenoid trimers: (−)-ainsliatrimers A and B
  作者：Chao Li、Ting Dong、Longyang Dian、Weidong Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/c2sc22023g

  日期：——

  Ainsliatrimers A and B are two recently isolated complex sesquiterpenoid natural products that display the unprecedented chemical motifs and remarkable anti-cancer activities. The exact structures as well as the mechanism of anti-cancer action for ainsliatrimers A and B remain to be elucidated. Here we report the first concise and biomimetic syntheses of (−)-ainsliatrimers A and B. Our synthetic endeavor ultimately enabled the unambiguous structural assignments for these two stunningly complex trimers. Preliminary biological studies also revealed that ainsliatrimers A and B significantly inhibited cancer cell growth by inducing apoptosis.

  Ainsliatrimers A 和 B 是最近分离的两种复杂的倍半萜类天然产物，它们表现出前所未有的化学基序和显着的抗癌活性。 ainsliatrimers A 和 B 的确切结构以及抗癌作用机制仍有待阐明。在这里，我们报告了 (α)-ainsliatrimers A 和 B 的首次简明仿生合成。我们的合成努力最终使这两个极其复杂的三聚体有了明确的结构分配。初步生物学研究还表明，ainsliatrimers A 和 B 通过诱导细胞凋亡显着抑制癌细胞生长。
• Syntheses Based on 3,4α-Epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide
  作者：Sergazy Adekenov

  DOI：10.3390/molecules27061862

  日期：——

  The sesquiterpene γ-lactone estafiatin 1, the molecule of which has a structure of 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide, is characteristic of plants of the genera Achillea L. and Artemisia L. of the Asteraceae family. This article presents the results of chemical modification for three reaction centers of the estafiatin molecule 1: epoxy cycle, exomethylene group conjugated with

  倍半萜 γ-内酯 estafiatin 1，其分子结构为 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12 -olide是菊科Achillea L.和Artemisia L.属植物的特征。本文介绍了estafiatin分子1的三个反应中心的化学修饰结果：环氧环、与γ-内酯羰基共轭的外亚甲基、C10=C14位的外亚甲基；同时合成了 33 种新衍生物，其结构基于物理化学常数、光谱数据（IR-、PMR-、13C-NMR) 和 X 射线衍射分析。讨论了基于 estafiatin 分子1的反应的立体特异性和区域特异性以及化学选择性。底物的反应性受到其分子的立体化学、试剂的性质和反应介质的显着影响。基于计算机筛选的结果，鉴定出对 DNA-拓扑异构酶 I 和 DNA-拓扑异构酶 II 具有高结合能的 estafiatin 衍生物。在八种肿瘤的细胞系上测定了estafiatin
• Dehydrozaluzanin C: a potent plant growth regulator with potential use as a natural herbicide template
  作者：Francisco A. Macı́as、Juan C.G. Galindo、José M.G. Molinillo、Diego Castellano

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00070-4

  日期：2000.5

  dehydrozaluzanin C (former DHZ) is a sesquiterpene lactone obtained from different weeds of the Compositae family. Its potential as a plant growth regulator has been evaluated by using a phytotoxic allelopathic bioassay, where the commercial herbicide Logran is used as internal reference. The evaluation is made based on their effects on germination and growth over several dicotyledon and monocotyledon species. The

  天然产物 dehydrozaluzanin C（原 DHZ）是从菊科不同杂草中获得的倍半萜内酯。它作为植物生长调节剂的潜力已通过使用植物毒性化感生物测定进行评估，其中商业除草剂 Logran 用作内部参考。评估基于它们对几种双子叶植物和单子叶植物物种的萌发和生长的影响。在 1000-0.001 microM 范围内测试了活性。在几乎所有情况下，DHZ 在 1000 microM 时比内部参考更活跃，其活性低于 100 microM 时的内部参考水平。这些结果证实 DHZ 是一种有效的植物生长调节剂，是开发新除草剂模型的良好候选者。
• Dehydrocostuslactone and plant growth activity of derived guaianolides
  作者：S. Kalsi、Gurdeep Kaur、Sunila Sharma、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83029-0

  日期：1984.1

  Abstract The stereostructures of two new guaianolides, isodehydrocostuslactone and isozaluzanin C, isolated previously from Saussurea lappa, have been confirmed by their correlation with dehydrocostuslactone. Twenty new derivatives have been synthesized from these guaianolides and these have been tested as plant growth regulators. The conjugated lactones which have an exocyclic methylene group at C-4

  摘要 先前从雪莲中分离的两种新愈创木酚内酯异脱氢木香内酯和异氮杂苷 C 的立体结构已通过它们与脱氢木香内酯的相关性得到证实。已经从这些愈创木酚内酯合成了 20 种新的衍生物，并且这些衍生物已经作为植物生长调节剂进行了测试。与它们的 3-脱氧衍生物相比，在 C-4 处具有与 C-3 酮共轭的环外亚甲基的共轭内酯显示出显着增强的生根潜力。更重要的是，这些酮仅在较低浓度下才显示出最大活性。其他化合物显示了一般由愈创木酚内酯显示的预期结构-生物活性关系。然而，在 C-3 上存在环氧化物，C-4位不影响生物活性，当环氧基占据愈创木酚内酯的C-4、C-14位时确实如此。研究的主要生物学参数是生根金黄色葡萄球菌的茎内插条。