(S)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile | 483366-15-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 483366-15-0
• 化学式: C₅H₆F₂N₂
• 分子量: 132.113
• InChiKey: WUYQBXHBLXPWNV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(3-((4-((2-(2-cyano-4,4-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)-carbamoyl)quinoline-6-yl)oxy)propyl) tert-butyl piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种FAP-α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂

  摘要：

  一种FAP‑α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂，所述显像剂以修饰的N‑4‑喹啉基‑甘氨酸‑(2S)‑氰基脯氨酸骨架的小分子FAP‑α抑制剂为前体化合物，以99mTc为放射性核素，以N‑三(羟甲基)甲基甘氨酸(Tricine)和三苯基膦三间磺酸钠盐(TPPTS)为协同配体形成。所述显像剂与现有技术相比，显示出更为优异的体内生物分布，更高的肿瘤摄取和肿瘤/脏器摄取比，更为稳定的配位性，进而表现出优异的体内、外稳定性，由于本发明显像剂的配位结构特点，可使用一步标记法的试剂盒化技术，因此具有更好的成药性，适于工业化生产和临床推广。

  公开号：

  CN111991570B
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (S)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种FAP-α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂

  摘要：

  一种FAP‑α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂，所述显像剂以修饰的N‑4‑喹啉基‑甘氨酸‑(2S)‑氰基脯氨酸骨架的小分子FAP‑α抑制剂为前体化合物，以99mTc为放射性核素，以N‑三(羟甲基)甲基甘氨酸(Tricine)和三苯基膦三间磺酸钠盐(TPPTS)为协同配体形成。所述显像剂与现有技术相比，显示出更为优异的体内生物分布，更高的肿瘤摄取和肿瘤/脏器摄取比，更为稳定的配位性，进而表现出优异的体内、外稳定性，由于本发明显像剂的配位结构特点，可使用一步标记法的试剂盒化技术，因此具有更好的成药性，适于工业化生产和临床推广。

  公开号：

  CN111991570B

文献信息

• Discovery of conformationally rigid 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-derived dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Jitendra A. Sattigeri、Murugaiah M.S. Andappan、Kaushal Kishore、Srinivasan Thangathirupathy、Sinduja Sundaram、Shuchita Singh、Suchitra Sharma、Joseph A. Davis、Anita Chugh、Vinay S. Bansal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.101

  日期：2008.7

  The induction of conformationally restricted N-(aryl or heteroaryl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives at P(2) region of compounds of 2-cyanopyrrolidine class was explored to develop novel DPP-IV inhibitors. The synthesis, structure-activity relationship, and selectivity against related proteases are delineated.

  研究了在2-氰基吡咯烷类化合物的P（2）区域构象受限的N-（芳基或杂芳基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的诱导，以开发新型DPP-IV抑制剂。描绘了合成，结构-活性关系和对相关蛋白酶的选择性。
• [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN LIGANDS FOR TARGETED DELIVERY APPLICATIONS<br/>[FR] LIGANDS DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES POUR APPLICATIONS D'ADMINISTRATION CIBLÉE
  申请人：PHILOCHEM AG

  公开号：WO2021160825A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to ligands of Fibroblast Activation Protein (FAP) for the active delivery of various payloads (e.g. cytotoxic drugs, radionuclides, fluorophores, proteins and immunomodulators) at the site of disease. In particular, the present invention relates to the development of FAP ligands for targeting applications, in particular diagnostic methods and/or methods for therapy or surgery in relation to a disease or disorder, such as cancer, inflammation or another disease characterized by overexpression of FAP.

  本发明涉及纤维母细胞活化蛋白（FAP）的配体，用于在疾病部位主动传递各种有效载荷（例如细胞毒药物、放射性核素、荧光染料、蛋白质和免疫调节剂）。具体而言，本发明涉及开发用于靶向应用的FAP配体，特别是用于诊断方法和/或与疾病或疾病相关的治疗或手术方法，如癌症、炎症或另一种以FAP过表达为特征的疾病。
• [EN] TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGÉS DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REYOUNG CORP

  公开号：WO2022040487A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  This disclosure provides triptolide-conjugates, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, as well methods of using such compounds in the treatment of conditions/diseases, such as those relating to cancer, immunomodulation and/or inflammation.

  本公开提供了三鞭酸酯化物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药品，以及使用这种化合物治疗癌症、免疫调节和/或炎症等疾病/病症的方法。
• [EN] SIX-MEMBERED ARYL OR HETEROARYL AMIDES, AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] AMIDES D'ARYLE OU D'HÉTÉROARYLE À SIX CHAÎNONS, ET COMPOSITION ET UTILISATION DE CEUX-CI<br/>[ZH] 六元芳基或杂芳基酰胺类化合物及其组合物和用途
  申请人：[en]BETTA PHARMACEUTICALS CO., LTD;[zh]贝达药业股份有限公司

  公开号：WO2023279986A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  式I化合物及其作为MALT1抑制剂的用途，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗如癌症的疾病或病症。
• 一种靶向成纤维细胞激活蛋白的抑制剂类放射性探针及其制备方法和应用
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN115746043A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供一种靶向成纤维细胞激活蛋白的化合物LuFL或其药学上可接受的盐，本发明还提供了其在制备显像剂和诊断制剂中的应用。本发明提供的放射性探针[68Ga]Ga‑LuFL、[18F]F‑LuFL、[177Lu]Lu‑LuFL，具有特异性靶向FAP的生物学特性，可用于FAP高表达肿瘤的早期诊断、病理研究、病程发展、疗效评价及放射性核素治疗等方面。