2-氨基-4-氧代-4-苯基丁酸 | 15121-92-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-氧代-4-苯基丁酸
• 英文名称: α-amino-γ-oxo-(+/-)-benzenebutanoic acid
• 英文别名: DL-2-amino-4-oxo-4-phenylbutanoic acid；rac-desaminokynurenine；3-benzoylalanine；2-amino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid；2-Amino-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure；α-Amino-β-benzoyl-propionsaeure；2-azaniumyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 15121-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00936923
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QXRCVKLRAOSZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4-苯基丁酸 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 benzyloxycarbonyl-DL-phenacylglycine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新合成-III 1：活性亚甲基化合物与乙醛酸衍生物的酰胺烷基化

  摘要：

  描述了通过1，3-二羰基化合物与乙醛酸-酰胺加合物（1、2）的酰胺烷基化来合成γ-酮-α-氨基酸的N-酰基衍生物（3、4、5）。将γ-酮-α-氨基酸衍生物（4、5）进一步转化为相应的丁烯内酯（6、7）和吡唑基甘氨酸（12）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80036-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氧代-4-苯基丁酸 在 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-4-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Annales de Chimie (Cachan, France), 1908, vol. <8> 15, p. 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of amino acids by reaction of an electrophilic glycine cation equivalent with neutral carbon nucleophiles
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86045-2

  日期：1988.1

  Seven neutral carbon nucleophiles (active aromatics, allylsilanes, and a silyl enol ether) were reacted with the glycine cation equivalent 12 in the presence of TiCl4to yield α-substituted amino acid derivatives in moderate yield (1 - 61.5 mmolar scale). Deprotection of the Schiff base ester products led to the corresponding amino acids.

  在TiCl 4的存在下，使七个中性碳亲核试剂（活性芳族化合物，烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）与甘氨酸阳离子当量12反应，以中等收率（1-61.5 mmolar规模）产生α-取代的氨基酸衍生物。Schiff碱酯产物的脱保护得到相应的氨基酸。
• Zur Darstellung von ?-Amino-?-ketocarbons�uren durch Kondensation von ?-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester
  作者：O. Wiss、H. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19520350152

  日期：1952.2.1

  wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α-Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o-Nitrophenacylacetamino-malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α-Amino-γ-ketocarbonsäuren

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。
• 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010008947A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Use in the prevention and/or in the treatment of neurodegenerative diseases of 2-amino-4-phenyl-4-oxo-butyric acid derivatives which act as kynureninase enzyme inhibitors and/or kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitors. Several of these derivatives are new and, as such, constitute a further object of this invention, together with the process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  利用2-氨基-4-苯基-4-羟基丁酸衍生物在神经退行性疾病的预防和/或治疗中，这些衍生物作为酮喹啉酸酶抑制剂和/或酮喹啉-3-羟化酶抑制剂。其中一些衍生物是新的，因此构成本发明的另一目标，包括其制备过程以及含有它们的药物组合物。
• New syntheses of α-amino acids based on n-acylimino acetates
  作者：Thomas Bretschneider、Wolfgang Miltz、Peter Münster、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86046-4

  日期：1988.1
• Bougault; Chabrier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1378
  作者：Bougault、Chabrier

  DOI：——

  日期：——