2-氨基-4-溴丁酸 | 10364-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-溴丁酸
• 英文名称: 2-Amino-4-brombuttersaeure
• 英文别名: 2-amino-4-bromobutanoic acid；α-amino-γ-bromobutyric acid；4-bromo-2-amino-butanoic acid；DL-4-bromo-2-amino-butyric acid；DL-4-Brom-2-amino-buttersaeure；2-azaniumyl-4-bromobutanoate
• CAS: 10364-50-8
• 化学式: C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: LMYNKFDVIZBWDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216℃
• 沸点：
  294.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-溴丁酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl α-amino-γ-bromobutyrate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino-γ-halogenobutyric Acids. A New Synthesis of DL-Homoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a057
• 作为产物：
  描述：

  DL-高丝氨酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-氨基-4-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种硒代蛋氨酸的合成方法及装置

  摘要：

  本发明属于化学转化领域，具体公开了一种硒代蛋氨酸的合成方法及装置。所述方法具体为将高丝氨酸、二氯亚砜、乙酸、盐酸(或氢溴酸)混合后在一定温度下搅拌反应，然后过滤收集滤渣为氯代高丝氨酸盐酸盐；将滤渣加入由硒粉、强碱性物质、吊白块混合后反应生成的溶液中，反应一定时间后过滤后获得中间产物二硒代高丝氨酸；将中间产物溶于强碱溶液中，加入三乙酰氧基硼氢化钠、碘甲烷反应，再加入无水乙醇，析出固体即为硒代蛋氨酸。本发明反应温和，安全可靠，且操作简单易行，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113603623A

文献信息

• Structure−Activity Study of New Inhibitors of Human Betaine-Homocysteine <i>S</i>-Methyltransferase
  作者：Václav Vaněk、Miloš Buděšínský、Petra Kabeleová、Miloslav Šanda、Milan Kožíšek、Ivona Hančlová、Jana Mládková、Jiří Brynda、Ivan Rosenberg、Markos Koutmos、Timothy A. Garrow、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/jm8015798

  日期：2009.6.25

  BHMT inhibitors. The inhibitors were designed to mimic the hypothetical transition state of BHMT substrates and consisted of analogues with NH, N(CH3), or N(CH3)2 groups separated from the homocysteine sulfur atom by a methylene, ethylene, or a propylene spacer. Only the inhibitor with the N(CH3) moiety and ethylene spacer gave moderate inhibition. This result led us to prepare two inhibitors lacking

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT
• Organocuprates mediated carbon-carbon bond formation in δ position of α-amino esters without racemisation
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80218-5

  日期：1984.1

  A new general method of synthesis of optically pure α-amino esters by action of organocuprates on t-butyloxycarbonyl-L-α-amino-δ-bromobutyric acid methyl ester is described.

  描述了通过有机铜在叔丁氧羰基-L-α-氨基-δ-溴丁酸甲酯的作用下合成光学纯α-氨基酯的新通用方法。
• New Enantiopure <i>N</i>-Ferrocenylmethyl Azetidin-2-yl(diphenyl)methanol and Its Application in Catalytic Asymmetric Ethylation and Arylation of Arylaldehydes
  作者：Min-Can Wang、Mao-Ping Song、Wen-Xian Zhao、Xiao-Dan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-956474

  日期：2006.12

  A novel, facile and practical approach to preparation of new enantiopure N-ferrocenylmethyl azetidin-2-yl(diphenyl)methanol has been developed. In the presence of a catalytic amount of the chiral N-ferrocenylmethyl azetidin-2-yl(diphenyl)methanol, the enantioselective ethylation and arylation of arylaldehydes afforded addition products with enantioselectivities of up to 98.4% ee and 95.7% ee, respectively.

  我们开发了一种新颖、简便和实用的方法来制备新的对映体纯 N-二茂铁基甲基氮杂环丁烷-2-基（二苯基）甲醇。在手性 N-二茂铁基甲基氮杂环丁烷-2-基(二苯基)甲醇的催化下，芳基醛的对映体选择性乙基化和芳基化得到了加成产物，其对映体选择性分别高达 98.4% ee 和 95.7%ee。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING ATHEROSCLEROTIC CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE CARDIOVASCULAIRE ATHÉROSCLÉREUSE
  申请人：GAVISH GALILEE BIO APPL LTD

  公开号：WO2019038764A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to lyso-diacylglyceryltrimethylhomoserine (lyso- DGTS) or derivatives thereof for use in the treatment of atherosclerotic cardiovascular disease, and further provides particular such lyso-DGTS derivatives.

  本发明涉及利用溶解性二酰基甘油三甲基同型半胱氨酸（lyso-DGTS）或其衍生物治疗动脉粥样硬化心血管疾病，并进一步提供特定的lyso-DGTS衍生物。
• Forsch, Ronald A.; Wright, Joel E.; Rosowsky, Andre, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 8, p. 1789 - 1805
  作者：Forsch, Ronald A.、Wright, Joel E.、Rosowsky, Andre

  DOI：——

  日期：——