methyl α-amino-γ-bromobutyrate hydrochloride | 82636-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-amino-γ-bromobutyrate hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-4-bromobutanoate hydrochloride；2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester; hydrochloride；2-Amino-4-brom-buttersaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl 4-bromo-2-amino-butyrate hydrochloride；methyl 2-amino-4-bromobutanoate;hydrochloride
• CAS: 82636-35-9
• 化学式: C₅H₁₀BrNO₂*ClH
• 分子量: 232.505
• InChiKey: FZBIGRYGYIOSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-amino-γ-bromobutyrate hydrochloride 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Boc-(3-cyano)homophenylalanine-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-SUBSTITUTED N-SULFONYL GYLCINE AMIDES ANTAGONISTS OF CCR10, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR USING THEM
  [FR] N-SULFONYLGLYCINAMIDES ALPHA-SUBSTITUÉS ANTAGONISTES DU CCR10, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开的是式（I）的化合物。其中，R1、R2、Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。还公开了式（I）化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及使用式（I）化合物治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009142984A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴丁酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl α-amino-γ-bromobutyrate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino-γ-halogenobutyric Acids. A New Synthesis of DL-Homoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a057

文献信息

• Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones
  作者：Saul Wolfe、Marie-Claire Wilson、Ming-Huei Cheng、Gennady V Shustov、Christiana I Akuche

  DOI：10.1139/v03-122

  日期：2003.8.1

  Routes to putative N-acyl-D-ala-D-ala surrogates, beginning with the conversion of 4-, 5-, and 6-membered lactones into 5-, 6-, and 7-membered cyclic hydroxamates, are reported. The key step of the synthesis is trimethylaluminium-promoted cyclization of an ω-aminooxyester. The 7-membered cyclic hydroxamate crystallizes in a chair conformation. Extension of the reaction sequence to homoserine or homoserine lactone leads to cyclocanaline and N-acylated cyclocanalines. The 4-phenylacetamido derivative of cyclocanaline crystallizes in a boat conformation. The attachment of a 2-carboxypropyl substituent to the ring nitrogen of a 4-acylaminocyclocanaline has been effected, prior to cyclization, by coupling of the acyclic aminooxyester precursor to the triflate of benzyl lactate or, after cyclization, by coupling to tert-butyl α-bromopropionate in the presence of potassium fluoride – alumina, followed by removal of the protecting group in each case. A six-membered homolog of the antibiotic lactivicin has been synthesized by the reaction of 4-phenylacetamidocyclocanaline with benzyl 2-oxoglutarate in the presence of carbodiimide, followed by hydrogenolysis. Starting with methyl 2,4-dibromo-2,4-dideoxy-L-erythronate, which is available in two steps from L-ascorbic acid, these reaction sequences have been applied to the stereospecific synthesis of a D-alanine derivative whose nitrogen atom is enclosed within a 3,4-disubstituted [1,2]oxazinan-3-one. Key words: D-ala-D-ala surrogate, cyclocanaline, homolactivicin, peptidoglycan, trimethylaluminium.

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。
• [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020164924A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates herbicidal combinations and their use in controlling plants or inhibiting plant growth. In particular, herbicidal combinations of the invention comprise at least one pyridazine derivative of Formula (I) as defined herein, in combination with at least one further herbicide that is a pyrrolidinone derivatives of the Formula (II) as defined herein.

  本发明涉及除草剂组合物及其在控制植物或抑制植物生长中的应用。具体而言，本发明的除草剂组合物包括本文所定义的至少一种吡啶二嗪衍生物（式（I）），与本文所定义的至少一种吡咯烷酮衍生物（式（II））的进一步除草剂的组合。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019034757A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，作为杀虫剂特别是除草剂是有用的。
• [EN] PRE-HARVEST DESICCATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DESSICCATION PRÉ-RÉCOLTE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020164971A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A method for the pre-harvest desiccation of crop plants which comprises applying to the crop plants an effective amount of a compound of formula (I) or an agronomically acceptable salt or zwitterionic species thereof, wherein the substituents are as defined in claim 1.

  一种用于作物植物成熟前脱水的方法，包括向作物植物施加化合物(I)的有效量或其农学上可接受的盐或带电中性物种，其中取代基如权利要求1所定义。
• Design and synthesis of phosphonate inhibitors of glutamine synthetase
  作者：G. King Farrington、Alok Kumar、Frederick C. Wedler

  DOI：10.1021/jm00394a022

  日期：1987.11

  Inhibitors 1-4 have been shown previously to undergo enzymatic phosphorylation by glutamine synthetase (GS). Phosphonates 6-9 were designed as chemically stable analogues of these phosphorylated inhibitors, incorporating either a tetrahedral sulfur group (6-8) (-S-, -SO-, -SO2-) or phosphinate (9) adjacent to methylphosphonic acid. Phosphonates 6-8 resemble the transiently stable phosphorylated methionine

  先前已经显示抑制剂1-4通过谷氨酰胺合成酶（GS）进行酶促磷酸化。膦酸酯6-9被设计为这些磷酸化抑制剂的化学稳定类似物，并结合了四面体硫基（6-8）（-S-，-SO-，-SO2-）或与甲基膦酸相邻的次膦酸酯（9）。膦酸酯6-8类似于暂时稳定的磷酸化甲硫氨酸砜（2），而9类似于磷酸化的2-氨基-4-膦酰基丁酸（4）。当作为细菌，哺乳动物和植物中谷氨酰胺合成酶的抑制剂进行测试时，类似物9被证明是最有效的，相对于大肠杆菌酶，其Ki值为7.5 X 10（-5）M。分析6-9的抑制数据表明，用疏水亚甲基取代桥接四面体硫（6-8）或次膦酸酯（9）的氧和末端磷酸酯会大大降低酶对抑制剂的亲和力。次膦酸酯上的负电荷与活性位点上的Mn2 +相互作用可导致GS对膦酸酯9的亲和力增强。