(1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene | 177186-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-5-hydroxymethyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol；[(3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxol-4-yl]methanol
• CAS: 177186-17-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: XLOFMSBKRMFMCD-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-莽草酸合成 (-)-MK7607 和其他碳水化合物

  摘要：

  MK7607 (1) 和其他碳水化合物 2, 3, 4 是由 ( )-莽草酸通过 OsO4 催化二烯 7 的二羟基化合成的，二​​烯 7 是一种不稳定的关键中间体，通过瞬时消除三氟甲磺酸酯 6 获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18744

文献信息

• Syntheses of pseudo-α-L-fucopyranose and pseudo-6-deoxy-β-D-altropyranose from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile
  作者：Chuong Hao Tran、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00297-2

  日期：1996.8
• Enantiospecific synthesis of cyanocyclitols and (6R)-6-hydroxyshikimic acid from benzonitrile
  作者：Howard A.J. Carless、Yvonne Dove

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00055-9

  日期：1996.3

  The chiral cis-3-cyanocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 5. available by microbial oxidation of benzonitrile, is the key intermediate used in brief syntheses of the cyanocyclitols 9 and 15, and in the synthesis of 6-hydroxyshikimic acid 20. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Carbasugar Synthesis via Vinylogous Ketal: Total Syntheses of (+)-MK7607, (−)-MK7607, (−)-Gabosine A, (−)-Epoxydine B, (−)-Epoxydine C, <i>epi</i>-(+)-Gabosine E and <i>epi</i>-(+)-MK7607
  作者：Soumik Mondal、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01876

  日期：2016.12.2

  Carbasugars, the carbocyclic analogues of sugars, constitute an important class of natural products with more than 140 members known and have attracted much attention due to their diverse biological activities like anticancer, antibacterial, herbicidal, and various enzyme inhibitory activities. As many carbohydrates are involved in various cellular signaling pathways, there is great interest in synthesis

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。
• Syntheses of (-)-MK7607 and Other Carbasugars from (-)-Shikimic Acid
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1055/s-2001-18744

  日期：——

  MK7607 (1) and other carbasugars 2, 3, 4 have been synthesised from ( )-shikimic acid via OsO4-catalysed dihydroxy- lation of diene 7, an unstable key intermediate which was obtained by transient elimination of triflate 6.

  MK7607 (1) 和其他碳水化合物 2, 3, 4 是由 ( )-莽草酸通过 OsO4 催化二烯 7 的二羟基化合成的，二​​烯 7 是一种不稳定的关键中间体，通过瞬时消除三氟甲磺酸酯 6 获得。