methyl (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 399036-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7R,7aR)-2,2-dimethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 399036-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 360.308
• InChiKey: VLDAXCHUIIOTEX-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S)-1,2-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-莽草酸合成 (-)-MK7607 和其他碳水化合物

  摘要：

  MK7607 (1) 和其他碳水化合物 2, 3, 4 是由 ( )-莽草酸通过 OsO4 催化二烯 7 的二羟基化合成的，二​​烯 7 是一种不稳定的关键中间体，通过瞬时消除三氟甲磺酸酯 6 获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18744
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids

  摘要：

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01976-1

文献信息

• RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00584-6

  日期：2003.9

  (6S)-6-Fluoroshikimic acid 2 and (6R)-6-hydroxyshikimic acid 16 have been synthesised via an OsO4-catalysed dihydroxylation of diene 8, which was derived from (-)-shikimic acid 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。
• A divergent approach to synthesize C7 epoxyquinones from (–)-shikimic acid
  作者：Folei Wu、Lanxi Huang、Maolin Wang、Yue Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155082

  日期：2024.6