(1R,2R,3R,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol | 231949-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,7aR)-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 231949-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CETPVMLCGRXBOR-BGZDPUMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  322.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1L-(1,2,3/4,5)-1-C-Methyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-α-L-fucopyranose from toluene

  摘要：

  假单胞菌（Pseudomonas putida）对甲苯的微生物氧化作用产生了手性环己二烯二醇 3，并将其作为五步合成假δ-L-岩藻糖 2 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39950002447
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f

文献信息

• Carbasugar Synthesis via Vinylogous Ketal: Total Syntheses of (+)-MK7607, (−)-MK7607, (−)-Gabosine A, (−)-Epoxydine B, (−)-Epoxydine C, <i>epi</i>-(+)-Gabosine E and <i>epi</i>-(+)-MK7607
  作者：Soumik Mondal、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01876

  日期：2016.12.2

  Carbasugars, the carbocyclic analogues of sugars, constitute an important class of natural products with more than 140 members known and have attracted much attention due to their diverse biological activities like anticancer, antibacterial, herbicidal, and various enzyme inhibitory activities. As many carbohydrates are involved in various cellular signaling pathways, there is great interest in synthesis

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。
• Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene
  作者：Martin G. Banwell、Andrew M. Bray、Alison J. Edwards、David J. Wong

  DOI：10.1039/b005312k

  日期：——

  The title compounds 1 and 2, which are effective and specific inhibitors of phosphohexomutases, have been prepared in enantiomerically pure form from toluene. The initial step of the reaction sequence involves enzymatic cis-1,2-dihydroxylation of toluene by E. coli JM109 (pDTG601) to give the cis-1,2-dihydrocatechol 3. The latter compound is then converted, ia a series of chemical oxidation and reduction steps, into compounds 1 and 2. The X-ray crystal structures of the bis-acetonide derivatives 11, 13 and 14 have been determined.

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。
• Total Synthesis of Gabosine H and Two Non-natural Gabosines
  作者：Valeria Schapiro、Gaurao Tibhe、Mario Macias、Enrique Pandolfi、Leopoldo Suescun

  DOI：10.1055/s-0036-1588111

  日期：——

  occurring compounds with unique structures that exhibit very interesting biological activities. Synthetic efforts have been continuously reported since 1985. In this work, multistep total syntheses of natural gabosine H and non-natural gabosines have been accomplished by using a chemoenzymatic approach. Chirality was transferred from the starting material 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol, which was obtained

  致力于纪念hc博士。没有他，Theophil Eicher不可能在我们实验室中进行科学研究。 抽象的 胆碱由一组具有独特结构的天然化合物组成，这些化合物具有非常有趣的生物学活性。自1985年以来，合成的努力就不断被报道。在这项工作中，通过使用化学酶法已经完成了天然牛油糖H和非天然牛油糖的多步总合成。从原料3-甲基-顺式转移了手性-1,2-环己二烯二醇，其通过甲苯的生物转化获得。保护二醇，然后对受阻较少的双键进行碘羟基化或二羟基化以及进一步的官能团转化，使我们能够构建最终产物的合成序列。通过X射线衍射证实了两种关键中间体和两种最终产物的化学结构和绝对构型。 胆碱由一组具有独特结构的天然化合物组成，这些化合物具有非常有趣的生物学活性。自1985年以来，合成的努力就不断被报道。在这项工作中，通过使用化学酶法已经完成了天然牛油糖H和非天然牛油糖的多步总合成。从原料3-甲基-顺式转移了手性-1,2-
• Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin
  作者：Maitia Labora、Valeria Schapiro、Enrique Pandolfi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.004

  日期：2011.10

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of the trans-dihydrodiol isomers of monosubstituted benzenes viaanti-benzene dioxides
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b603928f

  日期：——

  dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of monosubstituted benzene substrates, have been used as synthetic precursors of the corresponding trans-3,4-dihydrodiols. The six-step chemoenzymatic route from cis-dihydrodiol precursors, involving acetonide, tetraol, dibromodiacetate and diepoxide intermediates, and substitution of vinyl bromide and iodide atoms, has been used in the synthesis of ten trans-dihydrododiol derivatives

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。