(3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole | 329358-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-5-methyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 329358-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FGGXUSDONZSUQC-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole 在 sodium hypochlorite 、 四丁基碘化铵 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene

  摘要：

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/b005312k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876

文献信息

• Carless, Howard A. J.; Busia, Kofi; Dove, Yvonne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2505 - 2506
  作者：Carless, Howard A. J.、Busia, Kofi、Dove, Yvonne、Malik, Shahnaz S.

  DOI：——

  日期：——