(1R,2R,3R,4R)-5-formyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol | 177186-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-5-formyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 177186-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: AJFDQDINZMIWDK-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-5-formyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-pentamethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876
• 作为产物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-4-O-methyl-chiro-inositol 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-5-formyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876

文献信息

• Syntheses of pseudo-α-L-fucopyranose and pseudo-6-deoxy-β-D-altropyranose from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile
  作者：Chuong Hao Tran、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00297-2

  日期：1996.8
• Enantiospecific synthesis of cyanocyclitols and (6R)-6-hydroxyshikimic acid from benzonitrile
  作者：Howard A.J. Carless、Yvonne Dove

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00055-9

  日期：1996.3

  The chiral cis-3-cyanocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 5. available by microbial oxidation of benzonitrile, is the key intermediate used in brief syntheses of the cyanocyclitols 9 and 15, and in the synthesis of 6-hydroxyshikimic acid 20. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of (−)-6-hydroxyshikimic acid from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile
  作者：Chuong Hao Tran、David H.G. Crout、William Errington、Gregory M. Whited

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00064-x

  日期：1996.3