2-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)propyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde | 362624-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)propyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 362624-13-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: QQRIXBHLTDXZQH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)propyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(4S,6R)-6-[(2S)-2,4-bis(phenylmethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(7R,9R)-7-(methoxymethoxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)propyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3

文献信息

• An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst
  作者：J.S Yadav、A Bandyopadhyay、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00841-3

  日期：2001.7

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.