2-(2-((1R,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl)ethyl)cyclohexane-1,3-dione | 1377419-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-((1R,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl)ethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(1R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]ethyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1377419-05-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 406.681
• InChiKey: WWACXGCPPMXWFD-ZFJSRUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((1R,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl)ethyl)cyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lithium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (R)-2-(2-((1S,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-1-methyl-2-oxocyclopentyl)ethyl)-2-methylcyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 哌啶 、 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(2-((1R,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylenecyclopentyl)ethyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515

文献信息

• Total Synthesis of Cyrneine A
  作者：Elangovan Elamparuthi、Cindy Fellay、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201200515

  日期：2012.4.23

  Neuritogenic natural products: The tricyclic diterpene cyrneine A featuring a hexatrienal unit was prepared synthetically for the first time by a Heck reaction, a carbene ring expansion, and a reductive carbonylation. The structure of the natural product was assigned by X‐ray crystal analysis of a synthetic sample.

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。