(Z)-3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 68760-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 68760-11-2；78089-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: LIOPOMJNIUNMRH-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 (Z)-3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到Ethyl N-<3-(p-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl>glycinate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对硝基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2016057834A9

文献信息

• HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3204009A1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US7429599B2
  申请人：——

  公开号：US7429599B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。