[(2S,3S,4R,5R,6R,12S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9,11-trioxotetradecan-5-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 1227185-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R,12S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9,11-trioxotetradecan-5-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 1227185-17-2
• 化学式: C₃₉H₆₆O₈Si
• 分子量: 691.034
• InChiKey: YCKPXLPNMKEBIT-WPUOQDSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R,12S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9,11-trioxotetradecan-5-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以17%的产率得到(2'S)-auripyrone B
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 咪唑 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.35h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R,12S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9,11-trioxotetradecan-5-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Auripyrones A and B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20120162

  日期：2012.10.15

  The total synthesis of auripyrones was achieved by using a novel aldol-type reaction of γ-pyrone as a key step. From this synthetic work, we have established the stereostructure and absolute config...

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...