2-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methoxyphenol | 1378258-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-5-methoxyphenol；2-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-5-methoxyphenol
• CAS: 1378258-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 348.81
• InChiKey: FAQGNRKYALFJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在免疫抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由于其潜在的免疫抑制活性，首先合成了一系列衍生自4-甲氧基水杨酸或4-甲基水杨酸（6a - 6z）的1,3,4-恶二唑衍生物。其中，化合物6z对淋巴结细胞表现出最强的生物学活性（淋巴结细胞抑制率为38.76％ ，PI3Kγ的IC 50 = 0.31μM）。还通过流式细胞术（FCM）检测了化合物6z抑制作用的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式诱导活化的淋巴结细胞的凋亡而发挥免疫抑制活性。进行对接仿真以定位化合物6z 进入PI3Kγ结构的活性位点，确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.064

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potential immunosuppressive agents
  作者：Zhi-Ming Zhang、Xue-Wei Zhang、Zong-Zheng Zhao、Ru Yan、Rui Xu、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.064

  日期：2012.5

  synthesized for their potential immunosuppressive activity. Among them, compound 6z displayed the most potent biological activity against lymph node cells (inhibition = 38.76% for lymph node cells and IC50 = 0.31 μM for PI3Kγ). The preliminary mechanism of compound 6z inhibition effects was also detected by flow cytometry (FCM) and the compound exerted immunosuppressive activity via inducing the apoptosis

  由于其潜在的免疫抑制活性，首先合成了一系列衍生自4-甲氧基水杨酸或4-甲基水杨酸（6a - 6z）的1,3,4-恶二唑衍生物。其中，化合物6z对淋巴结细胞表现出最强的生物学活性（淋巴结细胞抑制率为38.76％ ，PI3Kγ的IC 50 = 0.31μM）。还通过流式细胞术（FCM）检测了化合物6z抑制作用的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式诱导活化的淋巴结细胞的凋亡而发挥免疫抑制活性。进行对接仿真以定位化合物6z 进入PI3Kγ结构的活性位点，确定可能的结合模型。