(-)-agelasine F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-agelasine F
• 英文别名: Ageline A；7-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-[(1R,6S)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]nona-2,6-dienyl]-9-methylpurin-9-ium-6-amine;chloride
• 化学式: C₂₆H₄₀N₅*Cl
• 分子量: 458.09
• InChiKey: NGAASWSXRQKIFQ-LPMOHPDMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-agelasine F 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 作用下， 生成 (rel-4aS,5R)-4a,5-dimethyl-4,4a5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Agelasine-E和-F，具有9-甲基ade烯单元的新型单环二萜类化合物，对从冲绳海星野星野分离的Na，K-ATPase具有抑制作用

  摘要：

  从橙色的海星野星野星中分离出Agerasine-E和-F，具有9-甲基ade烯单元的新型萜类化合物作为Na，k-ATPase抑制剂，并根据光谱数据和化学转化确定了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80114-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octa-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (-)-agelasine F
  参考文献：
  名称：

  （–）– Agelasine F的首次合成；在Agelas属海洋海绵中发现的一种抗分枝杆菌天然产物

  摘要：

  已完成了生物活性海洋天然产物（–）–蛋氨酸F的首次全合成。合成序列始于易于控制的目标化合物立体化学的（S）-（+）-香芹酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000202

文献信息

• Structures of Agelasines, Diterpenes Having a 9-Methyladeninium Chromophore Isolated from the Okinawan Marine Sponge<i>Agelas nakamurai</i>Hoshino
  作者：Houming Wu、Hideshi Nakamura、Jun’ichi Kobayashi、Masaki Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.59.2495

  日期：1986.8

  Novel diterpenes, agelasine-A, -B, -C, -D, -E, and -F were isolated from the Okinawan marine sponge Agelas nakamurai Hoshino and their structures were established to be monocyclic and bicyclic diterpenes having a 9-methyladeninium unit by spectral analyses and chemical transformations.

  从冲绳海海绵 Agelas nakamurai Hoshino 中分离出新的二萜，agelasine-A、-B、-C、-D、-E 和 -F，它们的结构被确定为具有 9-甲基腺嘌呤单元的单环和双环二萜光谱分析和化学转化。
• Physiologically active marine natural products from Porifera. VIII. Agelasidines. Novel hypotaurocyamine derivatives from the Okinawan sea sponge Agelas nakamurai Hoshino
  作者：Hideshi Nakamura、Houming Wu、Junichi Kobayashi、Masaki Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1021/jo00214a017

  日期：1985.7