(4β,5α)-12-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-yl (4β,5α)-12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-oate | 551944-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4β,5α)-12-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-yl (4β,5α)-12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-oate
• 英文别名: [(1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 551944-00-4
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄
• 分子量: 516.721
• InChiKey: SYOKLRCUKUPRMN-ZLCVZLEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4β,5α)-12-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-yl (4β,5α)-12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-oate 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4β,5α)-12-(Acetyloxy)podocarpa-8,11,13-trien-16-yl (4β,5α)-12-(acetyloxy)podocarpa-8(14),9(11),12-trien-16-oate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions

  摘要：

  公式I1的化合物及其药用可接受的盐和酯，其中Z选自以下组合中的一种：(a) 公式Ia2 和 (b) 公式Ib3 是新型的LXR激动剂，并可用于治疗脂质代谢异常症状，特别是降低HDL胆固醇水平。

  公开号：

  US20030125357A1
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (4β,5α)-12-Hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-yl (4β,5α)-12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-16-oate
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100