(R)-(-)-2-bromocyclohexanone | 40265-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-bromocyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-bromo-cyclohexanone；2a,-2-Bromcyclohexanon；2-Bromcyclohexanon；(2R)-2-bromocyclohexan-1-one
• CAS: 40265-28-9
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: KDXYEWRAWRZXFT-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 (4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine 4,4-二溴-2,6-二叔丁基-2,5-CYLO己二烯ONE 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到(R)-(-)-2-bromocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。

  公开号：

  WO2005080298A1

文献信息

• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Shingo Nakamura、Masanobu Kaneeda、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001164i

  日期：2000.8.1

  Enantioselective protonation is a potent and efficient way to construct chiral carbons. Here we report details of the reaction using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids (chiral LBAs). The 1:1 coordinate complex of tin tetrachloride and optically active binaphthol ((R)- or (S)-BINOL) can directly protonate various silyl enol ethers and ketene disilyl acetals to give the corresponding α-aryl ketones

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。
• Design and Application of 2,2-Dibromodimedone as Organic Brominating Reagent for Asymmetric Bromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ketones Catalysed by Chiral Amino Acids
  作者：Papori Goswami、Abhilasha Baruah、Babulal Das

  DOI：10.1002/adsc.200900138

  日期：2009.7

  A green and ecofriendly enantioselective α‐bromination of carbonyl and 1,3‐dicarbonyl compounds is reported involving the synthesis of a novel organic brominating source. The organic brominating reagent can be recovered after each cycle, rebrominated and reused. The reaction is catalysed by chiral amino acids and completed within a short reaction time with good enantioselectivity and exclusive formation

  据报道，绿色和环保的羰基和1,3-二羰基化合物的对映选择性α-溴化涉及一种新型有机溴化源的合成。有机溴化试剂可在每个循环后回收，再溴化并重复使用。该反应由手性氨基酸催化，并在很短的反应时间内完成，具有良好的对映选择性，并且仅形成α-单溴化羰基化合物。