methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate | 869550-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-(phenylmethoxymethoxy)-2-prop-2-enyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxymethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 869550-10-7
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₁₂
• 分子量: 827.969
• InChiKey: YHUXGJTTYABAAP-HXPYDILLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 三乙基硼氢化锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 臭氧 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]ethyl]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸转移酶双底物和供体类似物的合成及其抑制活性

  摘要：

  唾液酸转移酶（STs）参与具有重要生物学活性的糖缀合物的生物合成。大多数ST利用胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）作为共同的供体底物。合成了包含供体底物（CMP-Neu5Ac模拟物）和受体底物（半乳糖）的双底物类似物。具有双底物类似物的部分结构的四个供体类似物也被合成以支持对结构-活性关系的研究。每个类似物都包含一个亚乙基，代替CMP-Neu5Ac的外环异头氧。双底物类似物仅对大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST表现出微弱的抑制活性（IC 50= 1.3，2.4 mM）。Neu5Ac部分的C-1羧酸盐转化为羧酰胺，羟甲基或磷酸亚甲基酯均导致抑制活性降低。在合成的类似物中，胞苷5'-唾液酸乙基膦酸酯（4）是对抗大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST的最有效抑制剂（IC 50 = 0.047，0.34 mM）。

  DOI：

  10.1021/jo0512608
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-gluco-nononate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸转移酶双底物和供体类似物的合成及其抑制活性

  摘要：

  唾液酸转移酶（STs）参与具有重要生物学活性的糖缀合物的生物合成。大多数ST利用胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）作为共同的供体底物。合成了包含供体底物（CMP-Neu5Ac模拟物）和受体底物（半乳糖）的双底物类似物。具有双底物类似物的部分结构的四个供体类似物也被合成以支持对结构-活性关系的研究。每个类似物都包含一个亚乙基，代替CMP-Neu5Ac的外环异头氧。双底物类似物仅对大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST表现出微弱的抑制活性（IC 50= 1.3，2.4 mM）。Neu5Ac部分的C-1羧酸盐转化为羧酰胺，羟甲基或磷酸亚甲基酯均导致抑制活性降低。在合成的类似物中，胞苷5'-唾液酸乙基膦酸酯（4）是对抗大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST的最有效抑制剂（IC 50 = 0.047，0.34 mM）。

  DOI：

  10.1021/jo0512608

文献信息

• Synthesis of Bisubstrate and Donor Analogues of Sialyltransferase and Their Inhibitory Activities
  作者：Masayuki Izumi、Katsuhiro Wada、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1021/jo0512608

  日期：2005.10.1

  Sialyltransferases (STs) are involved in the biosynthesis of glycoconjugates with important biological activities. Most STs utilize cytidine-5‘-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP−Neu5Ac) as a common donor substrate. A bisubstrate analogue containing the donor substrate (CMP−Neu5Ac mimic) and the acceptor substrate (galactose) was synthesized. Four donor analogues having the partial structure

  唾液酸转移酶（STs）参与具有重要生物学活性的糖缀合物的生物合成。大多数ST利用胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）作为共同的供体底物。合成了包含供体底物（CMP-Neu5Ac模拟物）和受体底物（半乳糖）的双底物类似物。具有双底物类似物的部分结构的四个供体类似物也被合成以支持对结构-活性关系的研究。每个类似物都包含一个亚乙基，代替CMP-Neu5Ac的外环异头氧。双底物类似物仅对大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST表现出微弱的抑制活性（IC 50= 1.3，2.4 mM）。Neu5Ac部分的C-1羧酸盐转化为羧酰胺，羟甲基或磷酸亚甲基酯均导致抑制活性降低。在合成的类似物中，胞苷5'-唾液酸乙基膦酸酯（4）是对抗大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST的最有效抑制剂（IC 50 = 0.047，0.34 mM）。