4-(α-D-Glucopyranosyl)butanamine | 1217490-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(α-D-Glucopyranosyl)butanamine
• 英文别名: 4-(alpha-D-Glucopyranosyl)butanamine；(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-aminobutyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1217490-16-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: LIVKTHKUNVJYSY-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-D-Glucopyranosyl)butanamine 、 丹酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-(dimethylamino)-N-[4'-(α-D-glucopyranosyl)butyl]-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dansyl C-葡糖苷作为抗内毒素休克的新型药物

  摘要：

  丹斯尔跟我来！从甲基α- D-吡喃葡萄糖苷合成了一个小的萘基葡萄糖衍生物文库，没有进行保护/脱保护步骤。一个文库成员Dansyl C- glucoside 5表现出非凡的抗炎活性，以25μgkg -1的剂量保护100％的小鼠免于败血症。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000282
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde 在 palladium(II) hydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-(α-D-Glucopyranosyl)butanamine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION

  摘要：

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。

  公开号：

  US20110112184A1