Tiliroside | 20316-62-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Tiliroside
• 英文别名: kaempferol 3-O-(6'’-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6″-O-p-coumaroyl)-β-glucoside；kaempferol-3-O-β-D-(6''-O-p-coumaryl)glycoside；kaempferol-3-O-(6''-p-coumaroyl)glucoside；astragalin 6''-O-(4-hydroxycinnamoyl)；potengriffioside A；Tribuloside (hydrate)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20316-62-5；68170-52-5；72691-81-7；104641-16-9；22153-44-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.529
• InChiKey: DVGGLGXQSFURLP-FIZCXTQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260°C
• 沸点：
  943.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  311℃
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（420.51 mM；需要超声波）
• LogP：
  3.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

银椴苷概述

银椴苷（Tiliroside），又名山奈酚-3-O-β-D-(6’’-O-反式-对羟基桂皮酰基)吡喃葡萄糖苷，是一种黄酮苷类化合物。其外观为黄色针晶，熔点246~248℃，分子式C30H26O13，分子量594.52。研究表明，在结香花、地桃花、巴西甘薯叶、蜀葵花、白头翁地上部分等多种植物中均有分离得到银椴苷，其中结香花中的含量最高，达到1.56%。

银椴苷的提取方法一般采用95%乙醇回流提取、浓缩后用水混悬。随后分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇等非极性溶剂萃取，并通过硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离纯化，但这些方法存在分离时间长、重现性差及使用大量有毒溶剂等问题。中国专利通常采用60-100%甲醇或乙醇溶液浸提或回流提取，尽管这种方法能有效提取银椴苷，但其毒害性的有机溶剂残留影响了产品质量。

应用

银椴苷具有较强的抗氧化活性、清除自由基活性和抗炎活性。研究表明，它对补体系统的传统途径显示出非常有潜力的抗补体活性（IC50=5.4×10-5M），甚至超过了公认的补体系统抑制剂迷迭香酸的活性。此外，银椴苷及全乙酰化衍生物还具有一定的对白血病癌细胞的毒性作用，并且表现出强的护肝作用。从意大利蜡菊中分得的银椴苷和鼠尾草黄素可以有效抑制由铜诱导的人低密度脂蛋白（LDL）氧化改变。

生物活性

Tiliroside 是一种糖苷类黄酮，具有抗糖尿病作用。它作为 α-淀粉酶 (α-amylase) 的非竞争性抑制剂，Ki 值为 84.2 μM，并在体外抑制了胰腺 α-淀粉酶（IC50=0.28 mM）。

体内研究

在雄性ICR小鼠中，给药后餐后血糖水平显著下降。这表明银椴苷具有良好的降糖效果。

化学性质

银椴苷为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，主要来源于华东覆盆子。

用途

银椴苷对铜离子诱导的低密度脂蛋白氧化具有拮抗作用，并能抑制人低密度脂蛋白氧化。此外，它还用于含量测定、鉴定及药理实验等领域，可清除自由基并具有一定的消炎和抗氧化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tiliroside 在 碘 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 银锻苷
  参考文献：
  名称：

  碘将顺式-反式肉桂酸衍生物高效转化

  摘要：

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.050
• 作为产物：
  描述：

  银锻苷 生成 Tiliroside
  参考文献：
  名称：

  碘将顺式-反式肉桂酸衍生物高效转化

  摘要：

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.050

文献信息

• A highly efficient transformation of cis - to trans -cinnamic acid derivatives by iodine
  作者：Zhen-Jie Li、Le Cai、Rui-Feng Mei、Jian-Wei Dong、Shu-Quan Li、Xue-Qiong Yang、Hao Zhou、Tian-Peng Yin、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.050

  日期：2015.12

  intermediates in the manufacture of pharmaceuticals, and chemicals. The presence of cis- and trans-CAs created difficulties for natural product and organic synthetic studies. A highly efficient method that utilized iodine to entirely convert cis- CAs into their trans-forms was developed to solve this problem. The mechanism of study revealed this conversion occurred via an anti-diiodo intermediate.

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。