ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methylheptanoate | 103420-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methylheptanoate
• 英文别名: 4-N-tert-Butoxycarbonylamino 2,2-difluoro 3-hydroxy 6-methyl heptanoic acid ethyl ester；ethyl 4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methylheptanoate；ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 103420-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₇F₂NO₅
• 分子量: 339.38
• InChiKey: FYUWPLZXZNLSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methylheptanoate 在 LiOH 作用下， 以 1,2-dimethoxyethane (DME) 、 水 为溶剂， 生成 4-N-tert-Butoxycarbonylamino 2,2-difluoro 3-hydroxy 6-methyl heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。

  公开号：

  US05496927A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Peptidase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。

  公开号：

  US05496927A1

文献信息

• Design and synthesis of potent and specific renin inhibitors containing difluorostatine, difluorostatone, and related analogs
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donald T. Pals、Warren M. Kati、Steve R. Turner、Lisa M. Thomasco、William Watt

  DOI：10.1021/jm00160a048

  日期：1986.10

  Peptides that contain difluorostatine and difluorostatone residues have been shown to be potent inhibitors of the aspartyl protease renin. The readily hydrated fluoro ketone is proposed to mimic the tetrahedral intermediate that forms during the enzyme-catalyzed hydrolysis of a peptidic bond. It is suggested that the sp3-hybridized ketal acts as a transition-state analogue renin inhibitor. The fluoro

  已显示含有二氟他汀和二氟他酮残基的肽是天冬氨酰蛋白酶肾素的有效抑制剂。提议将易水合的氟代酮模拟在肽催化的酶催化水解过程中形成的四面体中间体。建议将sp3杂化的缩酮用作过渡态类似物肾素抑制剂。氟代酮显示出比相应的非氟代酮更有效的抑制剂，后者是伪底物。P1位点上更多的亲脂性侧链可以增强二氟他汀类似物的抑制能力，但这在二氟他酮系列中无法得到证实。另外，对于含二氟他酮的肽已经显示出高的肾素特异性。
• N-substituted amides
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05221665A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  N-substituted amides which inhibit hydrolysis of elastin, are described, which compounds are tri-and di- fluoromethyl ketone amide and non-naturally occurring n-substituted amino acids derivatives.

  本文描述了抑制弹性蛋白水解的N-取代酰胺，这些化合物是三氟甲基酮酰胺和二氟甲基酮酰胺以及非天然的N-取代氨基酸衍生物。
• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0195212A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，在这些类似物中，含有底物肽的巯基酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮分子取代。这些肽酶底物类似物为多种蛋白酶提供了特异性酶抑制剂，其抑制作用将对多种疾病产生有益的生理影响。
• US5221665A
  申请人：——

  公开号：US5221665A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5496927A
  申请人：——

  公开号：US5496927A

  公开（公告）日：1996-03-05