(1S,2S,3S,4S)-4,6-Dichloro-2,3-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 139559-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-4,6-Dichloro-2,3-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (3aS,4S,5S,7aS)-5,7-dichloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 139559-62-9
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 239.098
• InChiKey: YOFYOYVZAPCAFO-IHBLQFBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-4,6-Dichloro-2,3-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol 在 5percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 叠氮化锂 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 206.5h， 生成 N-benzyl-4-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-l-rhamnopyranosyl glycoside

  摘要：

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1039/b304063a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-4,6-Dichloro-2,3-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-l-rhamnopyranosyl glycoside

  摘要：

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1039/b304063a

文献信息

• Hudlicky, Tomas; Luna, Hector; Olivo, Horacio F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2907 - 2918
  作者：Hudlicky, Tomas、Luna, Hector、Olivo, Horacio F.、Andersen, Catherine、Nugent, Thomas、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——
• Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00057a001

  日期：1993.2

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.
• Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107
  作者：Hudlicky, Tomas、Rouden, Jacques、Luna, Hector、Allen, Scott

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosyl glycoside
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Naoki Asano、Kyoko Ikeda、John N. Lambert

  DOI：10.1039/b304063a

  日期：——

  The naturally occurring sugar mimetic alkaloids 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 1) and 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-DMJ (2) have each been prepared in a completely stereoselective manner from the cis-1,2-dihydrocatechol 3, itself obtained in enantiomerically pure form by microbial oxidation of chlorobenzene.

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。