(3aS,4R,5R,7aS)-5-Azido-4-benzyloxy-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole | 213180-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-5-Azido-4-benzyloxy-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4R,5R,7aS)-5-azido-7-chloro-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 213180-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 335.79
• InChiKey: KGMKGGFTIKTMDD-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-5-Azido-4-benzyloxy-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole 在 5percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.5h， 生成 N-benzyl-4-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-l-rhamnopyranosyl glycoside

  摘要：

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1039/b304063a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 叠氮化锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3aS,4R,5R,7aS)-5-Azido-4-benzyloxy-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-l-rhamnopyranosyl glycoside

  摘要：

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1039/b304063a

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Chris De Savi、Keith Watson

  DOI：10.1039/a804524k

  日期：——

  cis-1,2-Dihydrocatechol 2, a product of microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted into a protected form, 17, of (–)-Neu5Ac (1) via a fifteen step reaction sequence.

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。
• Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosyl glycoside
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Naoki Asano、Kyoko Ikeda、John N. Lambert

  DOI：10.1039/b304063a

  日期：——

  The naturally occurring sugar mimetic alkaloids 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 1) and 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-DMJ (2) have each been prepared in a completely stereoselective manner from the cis-1,2-dihydrocatechol 3, itself obtained in enantiomerically pure form by microbial oxidation of chlorobenzene.

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。