(3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-chloro-5,6-O-((isopropylidene-4-isopropyldimethylsilyl)oxy)-1-cyclohexene-5,6-diol | 144303-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-chloro-5,6-O-((isopropylidene-4-isopropyldimethylsilyl)oxy)-1-cyclohexene-5,6-diol
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,7aS)-5-azido-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-dimethyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 144303-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₄ClN₃O₃Si
• 分子量: 345.901
• InChiKey: SUGYIINTIQRINB-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-chloro-5,6-O-((isopropylidene-4-isopropyldimethylsilyl)oxy)-1-cyclohexene-5,6-diol 在 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2S,3S,4R,5S)-5-azido-6-hydroperoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-((isopropyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors

  摘要：

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.

  DOI：

  10.1021/jo00057a001
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 sodium azide 、 phosphate buffer 、 乙酰乙酸乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-chloro-5,6-O-((isopropylidene-4-isopropyldimethylsilyl)oxy)-1-cyclohexene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors

  摘要：

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.

  DOI：

  10.1021/jo00057a001

文献信息

• Total synthesis of (+)-kifunensine, a potent glycosidase inhibitor
  作者：Jacques Rouden、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/p19930001095

  日期：——

  (+)-Kifunensine, a potent inhibitor of mannosidase I, has been synthesized in 13 steps from chlorobenzene by microbial oxygenation with Pseudomonas putida 39D and stereocontrolled peripheral functionalization of cis-3-chlorocyclohexa-3,5-dienediol 3.

  （+）-基夫南菌素，一种强效的I型甘露糖苷酶抑制剂，已通过13步合成，从氯苯出发，利用假单胞菌（Pseudomonas putida 39D）进行微生物氧化，并对顺式-3-氯环己二烯-3,5-二烯二醇（3.）进行立体控制的周边功能化。
• Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00057a001

  日期：1993.2

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.
• Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107
  作者：Hudlicky, Tomas、Rouden, Jacques、Luna, Hector、Allen, Scott

  DOI：——

  日期：——