2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone | 218898-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone
• 英文别名: 3-[5-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 218898-09-0
• 化学式: C₄₈H₄₀O₇
• 分子量: 728.841
• InChiKey: FQZBNVCXYOXLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-5'-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673