1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 582-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose；1,2-Isopropyliden-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 582-51-4；4495-04-9；18549-40-1；27108-10-7；29747-91-9；31718-77-1；51921-42-7；121701-18-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-SRLYZFLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  321.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2560 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

概述

单丙酮葡萄糖可用作医药合成中间体。若吸入单丙酮葡萄糖，请将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请就医；如眼睛接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

用途

单丙酮葡萄糖是一种用于生物化学反应和医药中间体的重要原料。它是一种部分保护的D-呋喃葡萄糖，具有重要的手性砌块性质，在6-OH伯羟基位选择性衍生化或氧化清除二聚戊醛糖衍生物方面表现出优异性能；可以直接转化为5,6-酐化合物（Mitsunobu反应）；还可用于制备3,5-O-苯亚甲基衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-甲锡烷基化碳水化合物衍生物。第1部分。6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-（三有机锡）-α - D-葡萄糖呋喃糖†

  摘要：

  报道了6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-（三有机甾烷）-α- D-葡萄糖呋喃糖的合成（4）。化合物4a（R = R'= Me）与卤素（I 2和Br 2）或与Pd（COD）Cl 2反应生成4（R = Me，R = X（X = I，Br或Cl） MeY [Y = I，Br或Pd（CODCl）。反应中生成不饱和糖5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六-5-呋喃呋喃糖（6）含CF 3 CO 2 H，ClC（O）Z（Z = Ph，Me或OEt），SO 2或（NC）2 CC（CN）2的4a（-R = R'= Me）

  DOI：

  10.1002/recl.19881070331
• 作为产物：
  描述：

  diacetone-D-glucose 在 phosphotungstic acid 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Useful methods for the synthesis of isopropylidenes and their chemoselective cleavage

  摘要：

  A catalytic amount of phosphotungstic acid (PTA) has been found to be a very effective catalyst for isopropylidenation of 1,2-diols and their deprotection at room temperature. The ease of handling, cost and activity of the catalyst, good to excellent yields and chemoselectivity for deprotection are some of the highlights of the reported method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.050

文献信息

• Systems and methods of detecting and demonstrating heat damage to hair via evaluation of peptides
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US09748085B2

  公开（公告）日：2017-08-29

  A method to measure heat damage of keratin fibers comprising eluting a peptide from a hair sample with an aqueous solution; extracting the peptide using a suitable solvent sample; analyzing the peptide samples with MALDI-MS; resulting in peptide results; identifying presence of a marker peptide and identifying the m/z ratio for the peptide.

  一种测量角蛋白纤维热损伤的方法，包括用水溶液从头发样本中洗脱肽；使用适当的溶剂样品提取肽；用MALDI-MS分析肽样品；得出肽的结果；确定标记肽的存在并确定肽的m/z比率。
• Role of the branched PEG-<i>b</i>-PLLA chain in morphological structures and thermodynamics for PEG-<i>b</i>-PLLA-<i>g</i>-glucose copolymers with different architectures
  作者：Mingwei Guo、Wenjing Wu、Weixin Wu、Ruizhe Wang、Qinwei Gao

  DOI：10.1039/d2nj05098f

  日期：——

  acid)-glucose (PEG-b-PLLA-g-glucose) copolymers were synthesized by using CDI as the bonding agent. There is a significant inhibition between PEG segments and PLLA segments in PEG-b-PLLA-g-glucose copolymers. When the weight fraction of PLLA is low, the PEG segment as the diluting agent increases the flexibility and chain diffusion ability of PEG-b-PLLA-g-glucose copolymers, and also improves the formation

  支链聚乙二醇-聚乳酸-葡萄糖（PEG- b -PLLA- g-葡萄糖）共聚物以CDI为结合剂合成。PEG- b -PLLA- g-葡萄糖共聚物中的 PEG 链段和 PLLA 链段之间存在显着抑制作用。当PLLA的重量分数较低时，作为稀释剂的PEG链段增加了PEG- b -PLLA- g-葡萄糖共聚物的柔韧性和链扩散能力，也改善了α-型的形成以进行广泛的熔融过程PLLA 矩阵。PEG- b -PLLA- g的初始分解温度( T 5% )-葡萄糖共聚物显着降低，这是由于在低熔点 PEG 下两端 PLLA 链段的酯交换作用增强，促进了共聚物的热降解。当PLLA含量达到一定水平时，由于PEG链段作为增塑剂增强了PLLA链间的相互作用，在加热过程中T 5%略有提高。随着支化PEG- b -PLLA接枝链段的增加，PEG- b -PLLA- g的形貌结构和表面形貌-葡萄糖共聚物分别从球形胶束和不规则表
• Shaping keratin fibres using a reducing composition and a fixing composition
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10912726B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  A method for shaping keratin fibres, wherein the method comprises: applying a reducing composition to keratin fibres; rinsing the keratin fibres; applying a fixing composition to keratin fibres, wherein the fixing composition comprises a crosslinking agent, wherein the crosslinking agent has at least two functional groups selected from the group consisting of: —NH2, —NH—, —SH, —OH, —C(═O)H, —C═O, and —COOH, and wherein the crosslinking agent has a molecular weight of 500 g/mol or less; drying the keratin fibres; treating the keratin fibres with a shaping appliance; optionally rinsing the keratin fibres. Also a related use and kit.

  一种塑造角蛋白纤维的方法，其中该方法包括： 向角蛋白纤维施加还原组合物； 冲洗角蛋白纤维； 向角蛋白纤维施加定型组合物，其中定型组合物包括交联剂，交联剂具有至少两个选自以下组别的官能团：-NH2、-NH-、-SH、-OH、-C(═O)H、-C═O 和 -COOH，其中交联剂的分子量为 500 克/摩尔或以下；干燥角蛋白纤维；用定型设备处理角蛋白纤维；可选择冲洗角蛋白纤维。还有相关用途和套件。
• Reaction of xylo-pentodialdo-1,4-furanose and 2-methyl-2-propanethiol
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F.Zorrilla Benitez、F.Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90272-6

  日期：1986.10
• SHAPING KERATIN FIBRES USING AN ACTIVE AGENT COMPRISING A FUNCTIONAL GROUP SELECTED FROM THE GROUP CONSISTING OF: -C(=O)-, -C(=O)-H, AND -C(=O)-O-
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20150174028A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A method for shaping keratin fibres comprising: providing a crosslinking composition, wherein the crosslinking composition comprises: an active agent, wherein the active agent comprises a functional group selected from the group consisting of: —C(═O)—, —C(═O)—H, and —C(═O)—O—; and wherein the active agent is not an acid; and wherein the active agent has a molecular weight of 500 g/mol or less; a photocatalyst; a cosmetically acceptable carrier; and applying the crosslinking composition to keratin fibres, mechanically shaping the keratin fibres with an appliance or implement, and exposing the composition to electromagnetic radiation having a wavelength of from about 300 nm to about 750 nm. Also a related composition, use, kit and process.