6-fluoro-3-phenylchroman-4-one | 1370604-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 6-fluoroisoflavanone；6-fluoro-3-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1370604-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: XCIWPNWNQICFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 6-fluoro-3-phenylchroman-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到1-amino-6-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由异黄酮合成1-氨基-5,6-二芳基-3-氰基-1H-吡啶-2-酮和6,7-二芳基-4-氰基-3-羟基-1H- [1,2]二氮杂s

  摘要：

  在KOH存在的情况下，将取代的异黄酮（= 3-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）与氰基乙酰肼进行一步式环缩合反应可得到1-氨基-5,6-二芳基-3-氰基的混合物1 H -2-吡啶-2-酮和6,7-二芳基-4-氰基-3-羟基-1 H -1，[1,2]二氮杂s。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300246
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 苯乙炔 在 gold(I) cyanide 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以21.7%的产率得到6-fluoro-3-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型芳香酶抑制剂的开发：3-苯基色满-4-酮（异黄烷酮）衍生物的设计、合成和抑制活性

  摘要：

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.042

文献信息

• Development of a new class of aromatase inhibitors: Design, synthesis and inhibitory activity of 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) derivatives
  作者：Kevin Bonfield、Erica Amato、Tony Bankemper、Hannah Agard、Jeffrey Steller、James M. Keeler、David Roy、Adam McCallum、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.042

  日期：2012.4

  catalyzes the aromatization reaction of androgen substrates to estrogens, the last and rate-limiting step in estrogen biosynthesis. Inhibition of aromatase is a new and promising approach to treat hormone-dependent breast cancer. We present here the design and development of isoflavanone derivatives as potential aromatase inhibitors. Structural modifications were performed on the A and B rings of isoflavanones

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，
• Investigation of fluorinated and bifunctionalized 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) aromatase inhibitors
  作者：Erica Amato、Tony Bankemper、Rebecca Kidney、Thuy Do、Alma Onate、Fathima Shazna Thowfeik、Edward J. Merino、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.045

  日期：2014.1

  Fluorinated isoflavanones and bifunctionalized isoflavanones were synthesized through a one-step gold(I)-catalyzed annulation reaction. These compounds were evaluated for their in vitro inhibitory activities against aromatase in a fluorescence-based enzymatic assay. Selected compounds were tested for their anti-proliferative effects on human breast cancer cell line MCF-7. Compounds 6-methoxy-3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one (3c) and 6-fluoro-3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one (3e) were identified as the most potent aromatase inhibitors with IC50 values of 2.5 mu M and 0.8 mu M. Therefore, these compounds have great potential for the development of pharmaceutical agents against breast cancer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Amino-5,6-diaryl-3-cyano-1<i>H</i>-pyridin-2-ones and 6,7-Diaryl-4-cyano-3-hydroxy-1<i>H</i>-[1,2]diazepines from Isoflavones
  作者：Mu-Lin Zhu、Zun-Ting Zhang、Dong Xue、Hui-Liang Hua、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/hlca.201300246

  日期：2014.4

  The one‐step cyclocondensation of substituted isoflavones (=3‐phenyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones) with cyanoacetohydrazide in the presence of KOH afforded a mixture of 1‐amino‐5,6‐diaryl‐3‐cyano‐1H‐2‐pyridin‐2‐ones and 6,7‐diaryl‐4‐cyano‐3‐hydroxy‐1H‐[1,2]diazepines.

  在KOH存在的情况下，将取代的异黄酮（= 3-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）与氰基乙酰肼进行一步式环缩合反应可得到1-氨基-5,6-二芳基-3-氰基的混合物1 H -2-吡啶-2-酮和6,7-二芳基-4-氰基-3-羟基-1 H -1，[1,2]二氮杂s。