N-methyl-N-phenyl-1-benzofuran-2-carboxamide | 77128-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: Benzofuran-2-carboxy-N-methylanilide；N-methyl-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide
• CAS: 77128-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: TVOKRSWUFQOCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-1-benzofuran-2-carboxamide 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANAOKA YUICHI; SAN-NOHE KUNIO, TETRAHEDRON, 1980, 21, NO 40, 3893-3896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]-N-methyl-N-phenylacetamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到N-methyl-N-phenyl-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氢转移：由苄醇合成取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol401610e

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol401610e

  日期：2013.8.2

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer has been developed in the presence of p-benzoquinone, allowing the synthesis of a diversity of substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles from substituted benzylic alcohols.

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。
• Photocyclization of benzofurancarboxanilides. Photorearrangement of the benzodihydrofuran system to 3--hydroxyphenylquinolones
  作者：Yuichi Kanaoka、Kunio San-nohe

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80209-7

  日期：1980.1

  -Dihydrobenzofuro[2,3-c]quinolone () and -dihydrobenzofuro-[3,2-c]quinolone () undergo photorearrangement, characteristic to the benzodihydrofuran system, leading to 3--hydroxyphenylquinolone (). A plausible mechanism involving a cyclopropyl dienone () was discussed.

  -二氢苯并呋喃[2,3-c]喹诺酮（）和-二氢苯并呋喃- [3,2-c]喹诺酮（）经历光重排，这是苯并二氢呋喃系统的特征，导致生成3--羟基苯基喹诺酮（）。讨论了涉及环丙基二烯酮的合理机理。
• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。
• KANAOKA, YUITI
  作者：KANAOKA, YUITI

  DOI：——

  日期：——