(S)-3-phenylchromane | 20879-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-3-phenylchromane
• 英文别名: Isoflavan；(S)-isoflavan；(3S)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 20879-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NNQSGBRGJHSRFN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-phenylchromane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Yao Ge、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202002532

  日期：2020.12

  Enantioselective hydrogenation of a broad spectrum of N‐, O‐, and S‐containing aromatic benzoheterocycles or nonaromatic unsaturated heterocycles has been realized by using an Ir/SpinPHOX (SpinPHOX=spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline) complex as the catalyst, affording an array of the corresponding chiral benzoheterocycles (30 examples) with excellent enantioselectivities (>99 % ee in

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。
• The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira、Kenneth J. Swart

  DOI：10.1039/c39950001317

  日期：——

  α-Benzylation of (+)- and (–)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxymethylbenzyl bromide, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, leads to isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。
• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to 2<i>H</i>-chromenes leading to 3-arylchromane derivatives
  作者：Moeko Umeda、Kana Sakamoto、Tomotaka Nagai、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c9cc06221a

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronic acids to 2H-chromenes proceeded in the presence of a hydroxorhodium/chiral diene catalyst to give 3-arylchromanes in high yields with high enantioselectivity. The reaction involves 1,4-Rh shift before protonation to release the addition product and to regenerate the hydroxorhodium species.

  在氢氧鎓/手性二烯催化剂的存在下，芳基硼酸不对称加成到2 H-色烯上，以高收率和高对映选择性得到3-芳基苯并二氢吡喃。该反应涉及质子化之前的1,4-Rh转变，以释放加成产物并再生氢氧杂钾物种。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2<i>H</i>-Chromenes: A Highly Enantioselective Approach to Isoflavan Derivatives
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02341

  日期：2017.9.15

  A highly efficient (aS)-Ir/In-BiphPHOX-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted 2H-chromenes and substituted benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides is described. A series of 2H-chromenes and benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides were hydrogenated to give the target products in high yields (92–99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee) using our catalytic system. This reaction provides

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。