methyl 2-((4R,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 1574495-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((4R,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4R,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 1574495-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VNHTVBOEYQLXFA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 C₄₄H₄₅F₆N₃O₅S 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 337.5h， 生成 2-((4R,6R)-6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid methyl ester 、 methyl 2-((4R,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀钙的不对称合成：一种有机催化的酸酐不对称化和无氰侧链延长方法

  摘要：

  一种有效的不对称合成阿托伐他汀钙的方法是通过一种新颖的方法从市售的3-羟基戊二酸二乙酯中合成，该新颖的方法涉及有机催化对映选择性环状酸酐去对称化，以通过C建立C（3）立体性和C 7氨基型侧链的无氰化物组装。5 + C 2策略为关键转换。

  DOI：

  10.1021/jo402829b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitor Atorvastatin Calcium: An Organocatalytic Anhydride Desymmetrization and Cyanide-Free Side Chain Elongation Approach
  作者：Xiaofei Chen、Fangjun Xiong、Wenxue Chen、Qiuqin He、Fener Chen

  DOI：10.1021/jo402829b

  日期：2014.3.21

  asymmetric synthesis of atorvastatin calcium has been achieved from commercially available diethyl 3-hydroxyglutarate through a novel approach that involves an organocatalytic enantioselective cyclic anhydride desymmetrization to establish C(3) stereogenicity and cyanide-free assembly of C7 amino type side chain via C5+C2 strategy as the key transformations.

  一种有效的不对称合成阿托伐他汀钙的方法是通过一种新颖的方法从市售的3-羟基戊二酸二乙酯中合成，该新颖的方法涉及有机催化对映选择性环状酸酐去对称化，以通过C建立C（3）立体性和C 7氨基型侧链的无氰化物组装。5 + C 2策略为关键转换。